邻羟基萘甲醛缩对二甲氨基苯甲酰腙的合成及其对锌离子的识别.pdf

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1、2010年第18卷第1期，48—51合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．18．2010No．1，48～51·研究论文·邻羟基萘甲醛缩对二甲氨基苯甲酰腙的合成及其对锌离子的识别吴奔华，拓宏桂，温德才，钟春龙(龙岩学院化学与材料工程系，福建龙岩364000)摘要：设计并合成了用于识别锌离子的荧光传感分子——2·羟基-1-萘甲醛缩_4-二甲氨基苯甲酰腙(1)，其结构经1HNMR，IR和Ms表征。利用荧光光谱研究了在乙腈中1对过渡金属离子(zn”，Cd2+，cu”，H92+，Pb2+和Ni2+)的识别能力。结果表明：1表现出对zn

2、2+的良好选择性，zn2+的加入导致l的长波长荧光增强449倍。Job曲线确定1与zn”形成1：1型配合物。关键词：邻羟基萘甲醛缩对二甲氨基苯甲酰腙；荧光光谱；锌离子；分子识别；配合物；合成中图分类号：0625．63；0657．39文献标识码：A文章编号：1005．1511(2010)010048埘SynthesisandItsRecognitiontoZn2+of2-Hydroxy··1—-naphthaldehyde-4··dimethylaminobenzoylhydrazoneWULin—hua，TAHong—gui，WENDe—cai，ZHONGChun-lo

3、ng(DepartmentofChemicalandMaterialsEngineering，LongyanUniversity，FujianLongyan364000)Abstract：Afluorescentchemosensor，2-hydroxy一1-naphthaldehyde-4一dimethylaminobenzoylhydra—zone(1)，wasdesignedandsynthesized．Thestructurewascharacterizedby1HNMR，IRandESI—MS．Discernmentof1fortransitionmetali

4、ons(Zn2+，Cd2+，Cu2+，H92+，Pb2+andNi2+)inaceto—nitfilewasinvestigatedbyfluorescencespectra．Theresultshowedthat1exhibitedahighlyselectiveresponsetoZn2+only．InacetonitrileZn”induced449foldsenhancementinthefluorescenceof1．Jobcurveconfirmedthat1coordinatewithZn2+toform1：1modelcomplex．Keywords：2

5、-hydmxy一1一naphthaldehyde-4一dimethylaminobenzoylhydrazone；Zn2+；fluorescencespectra；molecularrecognition；complex；synthesis锌离子在环境和生命科学中发挥着重要的作用，设计和合成对其具有选择性识别功能的受体分子近年来备受关注【1“j。由于荧光内在的高灵敏度、可实时及可实现远程检测等优越性，荧光传感在分子识别中得到迅速发展。酰腙类化合物是一类良好的金属离子配体，该类分子可通过羰基氧原子、亚氨基氮原子和羟基氧原子与金属离子形成三齿配合物，常被用于检测金属离子【5

6、’6】。利用该类分子与金属离子配位作用的差异，通过改变苯环上取代基从而调节其配位能力可望实现对金属离子的选择性识别。本文设计并合成了荧光传感受体分子—2一羟基．1．萘甲醛缩4一二甲氨基苯甲酰腙(1，Scheme1)，其结构经1HNMR，IR和MS表征。通过测试过渡金属离子M2+(zn”，Cu”，Hg”，Pb2+和Ni2+)对l的吸收光谱和荧光光谱的影响，研究了1与M2+之间的配位情况以及l对M”识别的选择性。收稿日期：2009-09-08作者简介：吴舞华(1962一)，男，汉族．福建龙岩人，硕士，副教授，主要从事分子发光分析的研究。E-mml：sulhl@163．com

7、第1期吴粪华等：邻羟基萘甲醛缩对二甲氨基苯甲酰腙的合成及其对锌离子的识别一49—0刚勘H器Me：N小H罟Me：N舭Me230OHC<>0坚篙}Me：N—@火删H：—面2Me：N—@火NH—N1实验部分1．1仪器与试剂Bruker400MHz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；NicoletAVATARFI"一IR360型红外光谱仪(KBr压片)；Brukerr,SQtJmE一3000+Ms型质谱仪；HitachiF-4500型荧光光谱仪。所用试剂均为分析纯；乙腈在使用前经重新蒸馏纯化，并经检验无荧光杂质；1储备溶液为乙腈溶液；