《羧酸衍生物珊》PPT课件.ppt

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1、医用有机化学化学教研室吴海珊(1020403)第十一章羧酸衍生物1作业：P.1594、6、8、9自学：P.150一不要求：P.158三2羧酸衍生物通式:－OROCRO酰氧基L(Ar)RCLO－X－NH2、－NHR、－NR2烃氨基卤素烃氧基酰基3羧酸衍生物酰卤酸酐酯酰胺4主要内容：第一节羧酸衍生物的命名第二节羧酸衍生物的性质亲核取代反应反应活性(重点)第三节碳酸衍生物5第一节羧酸衍生物的命名酰基的命名：某酸某酰基乙酰基苯甲酰基乙二酰基COCH3OHCOCH3COCCOO6一、酰卤的命名乙酰氯丙酰溴苯甲酰氯COH3CClCOCH3CH2BrCOCl某酰基

2、+卤素7乙酸酐乙丙酸酐邻苯二甲酸酐二、酸酐的命名CCOOOCH3-C-O-C-CH2CH3OOH3CCOOCOH3C某（酸）酐单酐混酐8三、酯的命名乙酸乙酯苯甲酸异丙酯乙二酸甲乙酯H3CCOC2H5OCH3OCCOC2H5OO某酸某(醇)酯C6H5COCHOCH3CH3δ-己内酯9丙三醇三软脂酸酯由多元醇和一元酸生成的酯，两种方法命名：H2CHCH2COOOCCCC15H31OOOC15H31C15H31(三软脂酰甘油)10四、酰胺的命名乙酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺N-甲基-N-乙基乙酰胺CH3-C-NOCH3C2H5某酰胺CH3-C-N

3、H2OCH3-C-NHCH3OCH3-C-N(CH3)2O11乙酰苯胺N-甲基乙酰苯胺CH3CH3-C-N-OCH3-C-NH-Oδ-己内酰胺12第二节羧酸衍生物的性质想一想：L的不同对亲核取代反应有什么影响？Nu：RCOL－X－OCOR1－OR1－NHR1δ+δ-13一、亲核取代反应+H-OHH-OR'H-NH2RCOHORCOR'ORCNH2O+HLRCLO亲核试剂141.水解反应活泼性：+HXRCOXRCOOR’RCORCOO2+R'OHRCOOHRCOOHRCOOHH2O剧烈加热H+加热放热酰卤>酸酐>酯>酰胺15RCNH2ORCOO-+NH

4、3长时间加热OH-16R’OH易易无水HCl2.醇解+HX+R"OH+RCOOHRCOXRCOOR’’RCORCOORCOOR'RCOOR'RCOOR'酯的醇解反应又叫酯交换反应。173.氨解NH3加热RCOXRCOOR’’RCORCOO+HX+R"OH+RCOOHRCONH2RCONH2RCONH218实验结果：反应活泼性：⑴对于相同的亲核试剂：反应活泼性：⑵对于相同的羧酸衍生物：酰卤>酸酐>酯>酰胺胺（氨）>醇>水194.反应机理RCLOHNuRCNuO＋HL亲核试剂：H-OHH-ORH2N-G－X－OCOR1－OR1－NHR1离去基团L：20+

5、CORL+-Nu:H+H+CRLONuslow⑴反应通式：fastCRONu+HL亲核加成消除亲核取代21+CORL+-Nu:H亲核性越强，反应越易酰基碳所带正电荷越多，反应越易L的碱性越弱越稳定，越易离去，反应越易22p-π共轭效应RCLO：23RCOXRCOORRCORCOORCNHRO：：：：反应活泼性：酰卤>酸酐>酯>酰胺⑵对于相同的亲核试剂：↗↘↘-I效应+C效应碳的正电荷反应活泼性↘24X－R－O－R－NH－R－C－O－O：↗↘难电负性L的碱性L的稳定性L越离去反应越进行难电负性较小↘离去基团：25反应活泼性：胺（氨）>醇>水⑶对

6、于相同的羧酸衍生物：亲核试剂：H-OHH-ORH2N-G：：：↗↗↘↘其亲核能力亲核剂的电负性对孤对电子的吸引力反应活泼性与其它原子共享电子的能力26RCOXRCOOR’’RCORCOORCNH2O反应的活泼性减小活性大活性小27OH乙酸酐乙酸酐NH2NHCOCH3OCOCH3常用的酰化剂：酸酐和酰卤酰化反应：在分子中引入酰基的反应。活性大活性小28练习：1.完成下列反应式，写出主要产物OCOOHCCH3OOHCOOH+(CH3CO)2O乙酰水杨酸（阿斯匹林）活性大活性小29NH2OC2H5+(CH3CO)2OCCH3ONHOC2H5非那西叮活性大活

7、性小30CH2COOC2H5CH2CONH2水解控制在第一步CH2COOHCH2CONH2活性较大活性较小312.下列化合物中最难发生水解的是A.B.C.D.√√3.不能与酸酐发生酰化反应的是A.乙醇B.乙胺C.叔丁醇D.三甲胺324.水解、醇解、氨解活性最大是A.B.C.D.√-I效应、p-共轭-I效应、-共轭＋I效应、-超共轭33第三节碳酸衍生物CONH2H2N尿素碳酸衍生物碳酸分子中的两个－OH被其它基团取代，所形成的化合物。34一、尿素（脲）1.弱碱性具有弱碱性，但不能使石蕊试纸变色，可与强酸反应成盐。CONH2H2N•HNO3CO

8、NH2H2N+HNO3：：碳酸的二元酰胺35N2+CO2+H2O2.与亚硝酸的反应通过测定氮气的体积,可测定