高二选修5有机化学基础-复习要义有机化学反应类型.doc

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1、中学化学中的有机反应类型有机反应类型是有机化学的核心内容，也是比较基础的内容。在学习过程中，要注意抓基础、找规律，并加强与物质结构理论的联系。弄清有机物的组成和结构、结构与性质的关系，结构对性质的决定作用。现将中学化学中常见的有机反应类型总结分析如下，以期对同学们的复习有所帮助：一、取代反应1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。　　2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（—OH）、卤原子（—X）、羧基（—COOH）、酯基（—COO—）、肽键（—CONH—）等。3．能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代

2、烃等，可用下图所示：二、加成反应1．概念：有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。2．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。3．能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物。醛、酮、单糖等等。4．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。注意：　　1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应；醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。　　2．共轭二烯有两种不同的加成形式。三、消去反

3、应1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。2．能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子等。3．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；　　4．反应机理：相邻碳原子上的消去　　发生消去反应，必须是与羟基（或卤素原子）直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有如：　　　　（R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同）都不能发生消去反应。同时，根据碳的四价结构，与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种

4、，也可能是两种，最多还可以是三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种，还可能是三种，这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效——即对称。如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种，如：等。若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：　　加成反应和消去反应是对立统一的关系：　　　　饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合物，再通过加成反应，引入所需要的新官能团：　四、聚合反应　　聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应根据聚合形式可分为加聚反应和缩聚反应。1．加聚反应：（1）定义：通过加成聚

5、合反应形成高分子化合物的反应。（2）特征：高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有一种高分子化合物。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的实质是：加成反应。　　（3）能发生加聚反应的官能团是，碳碳双键。（4）加聚反应的反应机理：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。2．缩聚反应：（1）概念：有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应。（2）特征：除生成高分子化合物还有小分子生成。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。（3）能发生缩聚反应的官能团是—OH、—COOH、—NH2等。（4）能发生缩聚反应的物

6、质：多羟基化合物、羟基羧酸、氨基酸等。五、氧化反应与还原反应1．氧化反应：（1）概念：有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。（2）能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。　烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。　　醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。其氧化机理可以表示如下：　由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。

7、即：　　（此反应不能发生）　　（R1、R2、R3代表烃基，可以相同也可以不同）　　如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上，则被催化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上，则被催化氧化为酮，即：含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，是指银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应。2．还原反应：（1）概念：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应。（2）能发生氧化反应的物质：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原等。六、酯化反应1．概念：羧酸和醇生成酯和水的反应。2．酯化

8、反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的