高二选修5有机化学基础-复习要义有机复习.doc

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1、有机化学总复习要点一、碳原子的成键原则1、饱和碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。[应用]①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；二、官能团的重要性质1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化[延生]2、C≡C：3、：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）[延生]①引入氨基：先引入②引入羟基：先引入③引入烃基：④引入羧基：先引入烃基4、R—X：5、醇羟基：6、酚羟基：CH3─①与Na，NaOH，Na2CO3反应2—OH+2Na→2—ONa+H2↑—OH+NaOH→─ONa+H2O─OH+Na2CO3

2、→─ONa+NaHCO3[注意]酚与NaHCO3不反应。─ONa─OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；7、醛基：氧化与还原[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。8、羧基：①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应②酯化反应：③酰胺化反应R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O9、酯基：水解R─CO─O─+2NaOH→RCOONa+─ONa[延生]醇解10、肽键：水

3、解[应用]①定性分析：官能团性质；常见的实验现象与相应的结构：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连

4、”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；常见反应的定量关系：(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2；~3H2）(2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）(3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~Cu(OH)22(4)与钠反应：─OH~H2(5)与NaOH反应：一个酚羟基~N

5、aOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；─XR─X~NaOH；~2NaOH。③官能团的引入：(1)引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；(2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯

6、由酚与羧酸酐酯化。(9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。一、同分异构体1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；3、基团组装法；4、残基分析法；5、缺氢指数法。二、单体的聚合与高分子的解聚1、单体的聚合：(1)加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的(单聚与混聚)；②开环聚合；(2)缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸

7、与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；2、高分子的解聚：(1)加聚产物→“翻转法”(2)缩聚产物→“水解法”三、有机合成1、合成路线：2、合成技巧：四、有机反应基本类型1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。五、燃烧规律（1）气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。（2）烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxH