有机化学电子教案(许新 刘斌)3环烃.ppt

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1、第三章环烃本章同步测试参考答案环烃——具有环状结构的碳氢化合物。第二节芳香烃第一节脂环烃第三章环烃学习要求知识目标：能力目标：1.能正确区分和命名单环、螺环和桥环脂环烃2.能区分环己烷及其取代环己烷的优势构象以及竖键和横键第一节脂环烃1.掌握脂环烃的定义、分类和命名2.了解脂环烃的结构、稳定性和环烷烃的构象3.掌握脂环烃的化学性质（取代、加成、氧化）第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（一）脂环烃的分类第三章环烃第一节脂环烃【例如】桥环烃螺环烃环丙烷环戊二烯环丁炔一、脂环烃的分类和命名（一）脂环烃的分类第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分

2、类和命名（二）脂环烃的命名1．单环脂环烃的命名环烷烃与烯烃互为同分异构体通式为CnH2n【例如】丙烯和环丙烷，分子式均为C3H6，结构式：CH3–CH=CH2第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名1．单环脂环烃的命名(1)按照开链烃命名，前面加“环”字，称“环某烷”(2)从特征官能团处编号，并使取代基位次最小(3)环上含有复杂取代基时，可将脂环作为取代基【例如】环丙烷环丁烷环戊烷环己烷第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名【例如】3-甲基-2-环戊基己烷2,5-二甲基-1,3-环己二烯第三章环烃第一

3、节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名1．单环脂环烃的命名二取代和多取代的脂环烃可产生顺、反两种构型异构体两个取代基位于环平面的同侧，称为顺式异构体；位于环平面的异侧，称为反式异构体。第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名【例如】顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷第三章环烃第一节脂环烃写出下列化合物的名称或结构(1)(2)(3)1,4-二环丙基丁烷1,2-二甲基环戊烷2-甲基-4-环丙基己烷课堂练习第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名2．螺环烃的命名命名规则：(1)根据螺环

4、上碳原子的总数称为“螺某烃(2)方括号内用阿拉伯数字标明除螺原子外的碳原子数目，数字之间在下角用圆点隔开(3)编号顺序①螺原子邻位碳原子→②较小环→③螺原子→④较大环(4)使环上的特征官能团和取代基位次最小书写顺序：取代基—螺—[小．大环碳数]—母体第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名2．螺环烃的命名【例如】6-甲基-螺[3.4]辛烷3-乙基-螺[4.5]-1,6-癸二烯第三章环烃第一节脂环烃(2)3-乙基-螺[4.5]-1,6-癸二烯2-甲基-螺环[4.5]癸烷(1)写出下列化合物的名称或结构:课堂练习第三章环烃第一节

5、脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名3．桥环烃的命名命名规则：(1)根据环的数目称为“几环某烃”(2)编号顺序①第一个桥头碳原子→②大环→小环→③另一个桥头碳原子→④回到第一个桥头碳原子(3)使环上的特征官能团和取代基位次最小书写顺序：取代基—环数—[大．中．小环碳数]—母体第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名3．桥环烃的命名【例如】二环[4.4.0]癸烷二环[2.2.1]庚烷6-甲基-二环[2.2.2]-2-辛烯第三章环烃第一节脂环烃写出下列化合物的名称或结构(1)(2)二环[4.3.1]-3-癸烯二环[4.

6、3.0]壬烷课堂练习第三章环烃第一节脂环烃（一）脂环烃的物理性质环烷烃的物理性质与烷烃相似溶解性环烷烃不溶于水，溶于乙醚等有机溶剂三元、四元环——气态五元、六元环——液态大环环烷烃———固态沸点、熔点和相对密度环烷烃比相应的开链烷烃高状态（常温下）二、脂环烃的性质第三章环烃第一节脂环烃（一）脂环烃的化学性质二、脂环烃的性质结构特征化性特征化学反应环烷烃的碳为sp3杂化，正常键角为109.5；两个sp3杂化轨道必须向内弯曲才能成键，不能沿键轴方向最大限度地重叠；成键比较弱，此键有断裂恢复原有键角的趋势，因此使整个分子具有张力，此张力称为角张力（又

7、称为拜尔张力）。第三章环烃第一节脂环烃二、脂环烃的性质（二）脂环烃的化学性质化性特征结构特征化学反应环烷烃与烷烃相似，能发生自由基取代反应；环烯烃与烯烃相似，易发生加成和氧化等反应；环丙烷和环丁烷及其烷基衍生物不稳定，易开环，发生类似烯烃的加成反应。第三章环烃第一节脂环烃二、脂环烃的性质（二）脂环烃的化学性质化学反应结构特征化性特征1.环烷烃的2.三元、四元环的3.环烯烃的取代反应。加成反应。氧化反应。第三章环烃第一节脂环烃2-戊烯、1,2-二甲基环丙烷和环戊烷1、用化学方法鉴别下列化合物：课堂练习第三章环烃第一节脂环烃光照或高温2、完成下列反应

8、式：环丙烷、环己烷分别与溴作用课堂练习第三章环烃三、环烷烃的结构和稳定性通过环烷烃的开环反应可以看出：环的反应活性为：三元环＞四元环＞五