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时间:2020-03-24
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1、摘要..取代芳香酰肼化合物具有抗菌、止痛、降血压、抗结核、抗肿瘤等多方面的生物活性。本文以苯甲酸、苯并三氮唑、二氯亚砜及水合肼等为原料,经两步反应合成了目标产物取代芳香酰肼。对合成目标产物的结构经IR,MS进行了确证。关键词:苯甲酸;苯并三氮唑;水合肼;合成..ABSTRACThydrazidecompoundsexhibitwidespreadbiologicalactivitiessuchasanalgesic,hypotensive,antibacterial,antituberculous,anti-tumorandsoon.Inthisthesis,rep
2、lacethearomatichydrazidecompoundsweresynthesizedusingaromaticacid,1H-Benzotriazole,2chlorosulfoxideandhydrazinehydrateasrawmaterialsbytwo-stepsreaction.ThestructureoftitlecompoundwasconfirmedbyIR,MS.Keywords:replacethearomatichydrazide;aromaticacid;1H-Benzotriazole;2chlorosulfoxide;syn
3、thesis....目录摘要iABSTRACTii第一章前言-1-1.1芳香酰肼类衍生物生物活性的研究-1-1.1.1芳香酰肼类衍生物抗菌活性的研究-1-1.1.2芳香酰肼类衍生物抗肿瘤活性的研究-3-1.1.3芳香酰肼类衍生物合成绿色新农药的研究-4-1.2芳香酰肼合成方法的研究进展-5-1.2.1酯与水合肼反应合成酰肼-5-1.2.2苯甲酰氯与肼溶液反应合成酰肼-5-1.2.3氨基保护法-6-1.3本课题的提出-7-第二章实验部分-8-2.1仪器与试剂-8-2.2实验方法-9-2.2.1实验准备-9-2.2.2化合物苯甲酰基苯幷三氮唑的制备-9-2.2.3取代芳
4、香酰肼的制备-10-2.2.4产物的表征-10-第三章结果与讨论-11-3.1取代芳香酰肼的合成方法的改进-11-3.2目标产物酰肼合成条件的优化-11-3.2.1物料比对芳香酰肼的产率的影响-11-3.1.2反应时间对芳香酰肼产率的影响-12-第四章结论-13-参考文献-14-致谢-15-..第一章前言取代芳香酰肼是合成很多酰肼类衍生物的中间体,在杂环构筑中有着不可替代的地位,许多酰肼类衍生物被广泛应用于医药、农药、化工等领域[1]。在医药方面,许多酰肼类衍生物被用作消炎、止痛、降血压、抗肿瘤、抗结核等,是新药研发的重要方向[2];在农药方面,它被用作除草剂、杀菌
5、剂、和植物生长调节剂等[3];在化学合成中,取代芳香酰肼可以用于合成吲哚、吲唑、吡唑、吡唑啉等[4]重要的有机中间体;因此,酰肼类衍生物的合成以及生物活性的研究受到越来越多的科研工作者的关注。1.1芳香酰肼类衍生物生物活性的研究芳香酰肼类衍生物具有十分广泛的生物活性,如:杀菌、除草、抗肿瘤、抗结核等,它常被用在医药、农药、化工等领域,因而其活性研究受到许多科研工作者的青睐。1.1.1芳香酰肼类衍生物抗菌活性的研究酰肼类抗菌药物具有抗真菌活性高、毒副作用小、抗菌范围更广等优点,是一类被广泛应用的杀菌剂。研究表明这类物质通过破坏和中断细菌的脂肪酸的生物合成来实现杀菌。同
6、时由于酰肼类抗菌药物有较强的杀菌能力和较好的杀菌效果而受到许多科研工作者的青睐。2009卢俊瑞等[5]合成的此类化合物1(如图1.1),进行生物活性研究表明,它对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌等有较好的抗菌活性。..1图1.1化合物1的结构式2010年辛春伟等[6]合成的此类化合物2(如图1.2),生物活性测试表明,它对白色念珠菌、大肠杆菌、金山葡萄球菌具有极强的抑菌活性,与现有的抗菌药物氟康唑相比化合物2的抑菌效果更好。2图1.2化合物2的结构式..2012年陈慧平等[7]合成的此类化合物3(如图1.3),经生物活性测试表明,对金黄葡萄球菌、白色念球菌、大
7、肠杆菌等有较好的抗菌活性。3图1.3化合物3的结构式1.1.2芳香酰肼类衍生物抗肿瘤活性的研究癌症是引起人类死亡的主要原因之一。据报道,近年来我国的癌症死亡率高达29%,而且还在呈现上升趋势,抗癌形势非常严峻。因此,合成新型高效的抗癌药物对治疗癌症有着重大而深远的意义。取代芳香酰肼类衍生物抗癌活性的研究也是许多化学工作者研究的热点。2005年李根容等[8]报道的芳香酰肼类衍生物4(如图1.4),经生物研究测试表明,由于其对白血病细胞抑制作用强、抗肿瘤活性高、抗肿瘤范围广而成为临床治疗肿瘤的首选药物。..4图1.4化合物4的结构式1.1.3芳香酰肼类衍生物合成绿色
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