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时间:2020-03-21
《新的手性配体在不对称Michael反应中的催化性能研究.pdf》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterNovelChiralLigandCatalyticAsymmetricMichealReactionByTaoXuSupervisor:Prof.MincanWangOrganicChemistryDepartmentofChemistry,ZhengzhouUniversityMay,2012原创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师的指导下,独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的科研成果。对本文的研
2、究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者:稳:涛日期:2啦年占月5日学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品,知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅;本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时,第一署名单位仍然为郑州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作
3、者:铱琦日期:2以年6月5日摘要2,2’.二羟基.1,1’.联萘(BINOL,1)及2,2’-二氨基.1,1’.联萘(BINAM,2)和2.氨基.2’.羟基.1,1’.联萘(NOBrN,3)有相似的官能团及骨架。自从Kocovsky第一次合成出3以来,3的化学得到了快速的发展。3可以简单地转化为多种手性配体。其衍生的手性配体在不对称催化中,如二乙基锌对醛的加成,醛的烯丙基化反应,环丙烷化反应,Suzuki偶联反应,展现了良好的催化性能。这表明3已经成为构建手性配体的一种优势骨架。本文以2.萘乙酮为原料,经肟化、贝克曼重排、水解后得到2.萘胺,2.萘胺和2.萘酚氧化偶联后得到消旋的3,经光学拆
4、分得到光学纯的3。并以3为原料,合成了一种新的手性配体4。查尔酮具有抗炎,杀菌等功效,所以,在医药等领域,对查尔酮的研究是一个重要的课题。由于查尔酮在医药领域的重要应用,对它的手性衍生物的研究就有着重要的意义。查尔酮参与的不对称Michael反应是合成新手性化合物或杂环化合物时引入C.C键、C.N键和C.O键的重要方法。∞。H印呲凹№的洲防洲2的洲81Et2Zntoluene不对称Michael反应关键词:轴手性;NOBIN;手性配体:不对称催化;Michael反应;查尔酮。Abstract2,2'-Dihydroxy-1,1‘binaphthalene(BINOL,1),2,2’-Diam
5、ino一1,1'-binaphthalene(BINAM,2)and2-Amino-2’一hydroxy一1,1'-binaphthyl(NOBIN,3)aresimilarintermsoftheirfunctionalityandscaffold.SinceKocovskyfirstreportedthesyntheticmethodfor3,thechemistryof3hasbeendevelopedrapidly.Variouschiralligandscouldbeeasilyobtainedbysimpletransformationfrom3.Theirapplication
6、invariousasymmetricreactions,suchasdiethylzincadditiontoaldehydes,allylationofaldehydes,cyclopropanation,Suzukicouplingreactions,madeclearthat3hasbecomeonetypeoffinescaffoldforconstructionofvariouschiralligandsforasymmetriccatalysis.Thisarticleusing2-acetonaphthoneasmaterial,viaoximate、Beckmannrear
7、rangment、hydrolysis,obtained2-aminonaphthalene.Racemic3canbesynthesizedthroughcouplingof2-aminonaphthaleneand2-naphth01.Synthesisofenantiopure3throughopticalresolution.Enantiopure3reactwith2-Hydroxy-5一methy
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