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时间:2020-03-20
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1、有机反应类型之消去反应一、什么是消去反应?在一定条件下有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或三健的化合物的反应,叫做消去反应。思考:定义中有哪三个要点?①一定条件:有机反应一般都需要条件,条件不同,有机反应的机理会不同,得到的产物也不同。②脱去小分子物质(如H2O、HX等)③结果:生成双键或叁键二、常见能发生消去反应物质的官能团及条件卤代烃------卤素原子,碱的醇溶液、加热-------脱去HX醇------------羟基,浓硫酸、加热-------脱去去H2O1、卤代烃的消去
2、反应BrHCH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△现象:溴水颜色逐渐变浅实验:反应原理:溴乙烷与NaOH的乙醇混合液溴水发生消去反应的条件:1、烃中碳原子数≥22、与卤原子所连碳的相邻碳上必须要有氢原子。3、反应条件:强碱的醇溶液、加热。+NaOH—C—C—HX醇HX+NaOH=NaX+H2OC=C+NaX+H2O实验现象:圆底烧瓶混合液颜色逐渐加深至变黑,溴的四氯化碳溶液褪色,高锰酸钾酸性溶液褪色。2、醇类的消去反应发生消去反应的条件:①反应条件:浓硫酸、加热②结构条件:与—OH相连
3、的碳的邻碳上有氢反应原理:CH2—CH2CH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃HOH对比CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热170℃溴乙烷与乙醇的消去反应的对比共同特点:连接官能团(-OH或-X)的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。练习1判断下列醇能否发生消去反应?若能,产物是什么?1、2-丁醇2、2,2-二甲基-1-丙醇3、2-甲基-2-丙醇4、甲醇A.C
4、H3OHB.CH3CH2ClC.CH3CHCH2CH3D.E.CH3—C—OHF.CH3—C—CH2—OHCH3OHCH3CH3OH练习2下列哪些有机化合物可发生消去反应?CH3练习3、由环己烷可制备1,4环己二醇二醋酸酯,下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。(1)反应________和________属于取代反应。(2)化合物的结构简式:B_______________________________________,C______
5、________________________________。(3)反应④所需的试剂和条件是__________________________________________。解析:根据题中所给各物质结构及反应条件,可推知各步反应类型及各物质转化如下:答案:(1)⑥⑦(3)NaOH醇溶液,加热
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