药物合成反应习题及答案解析.doc

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1、药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念：1，官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。达到反应目的后再还原这些官能团。理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。2，相转移催化剂;一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一

2、个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。4，TranslateeachwordorphrasetoEnglish.1)相转移催化剂;2)官能团保护;3)重排反应;4)协同反应1）Phasetransfercatalyst；2）Protectionoffunctionalgroup；3）Rearrangementreaction；4）ConcertedReaction4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式.包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性

3、分子。离子合成子：包括d合成子和a合成子d合成子:亲核性的离子合成子d---donorofelectrond合成子等价试剂a合成子：氧化性或亲电性的离子合成子a合成子：等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。6,非均相催化氢化:催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C为催化剂，氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。二、写出结构式1)DMSO;2)THF;3)DMF;4)N

4、BS；5)TsOH；6)DCM；7)CDI；三、写出下列反应产物1，2，3451011121314151819202122232428303136四、写出下列反应条件7131416212326313637五、写出系列反应机理或历程123Mg向羰基化合物的双键提供电子，形成负离子自由基，负离子自由基不稳定互相结合591112六、用简单化合物为原料（或给出的化合物为原料）合成下列目的物2,3，6,78七氯化亚砜和草酰氯易与水反应，产生HCl。使得泵严重腐蚀，应在中间接入冷井和碱塔，蒸除完氯化亚砜后马上给水泵换水。酯化方法：分别为酸为反应

5、物，羧酸盐为反应物（和卤代烃），酯为反应物（酯交换），活化酯为反应物，酰氯为反应物，酸酐为反应物，活泼酰胺为反应物和乙烯酮为反应物。