甲基橙的制备.doc

《甲基橙的制备.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、甲基橙的制备一．实验目的1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2.巩固盐析和重结晶的原理和操作。二．实验原理甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙色的钠盐，即甲基橙。三．实验主要仪器及试剂仪器：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸，KI-淀粉试纸。试剂：对氨基苯磺酸2.0g,亚硝酸钠0.8g,5%氢氧化钠10mL,N,N-二甲基苯胺1.3mL,氯化钠溶液20ml,浓盐酸2

2、.5mL,冰醋酸1mL,10%氢氧化钠15ml,乙醇4ml.四．所用化学药品物理性质外观溶解性熔点毒性相对分子质量对氨基苯磺酸白色至灰白色粉末在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇乙醚和苯288℃摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。具有刺激作用173.83g/molN,N-二甲基苯胺1.5～2.5℃高毒。吸入其气体或经皮肤吸收引起中毒121.18g/mol5淡黄色至浅褐色油状液体，有刺激臭味微溶于水，溶于水乙醇、氯仿、乙醚及芳香族有机溶剂。甲基橙橙红色鳞状晶体或粉末微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇。300℃低毒类，对眼睛有

3、刺激性327.33g/mol一．实验步骤及现象实验时间实验内容实验现象13:30~13:35称取2.00g对氨基苯磺酸于100ml烧杯中，再加入10ml5%NaOH，水浴加热至溶解。对氨基苯磺酸为白色粉末状，溶解后溶液呈橙黄色。13:35~13:42让溶液冷却至室温。13:42~13:54向溶液中加入0.8gNaNO3和6ml水,混合均匀后，冰水浴冷却。加入NaNO3后，溶液的橙色变淡，溶液中有白色的小颗粒。13:54~14:01将2.5ml浓HCl慢慢加入到13ml的水中，混合均匀后。边搅拌边逐滴加入到溶液中。然后用K

4、I-淀粉试纸检验。加入HCl后溶液颜色加深，变成了红色溶液，但溶液中又有很多白色颗粒。KI-淀粉试纸呈紫色。14:01~14:17冰水浴15min.制得重氮盐。溶液分层。下层为白色颗粒。14:20~14:30将1.3mlN,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸加到试管中，震荡混合后，边搅拌边加到重氮盐中，搅拌10min。N,N-二甲基苯胺淡黄色5油状液体，加入混合液后，溶液变成了红色的糊状液。14:30~14:44往溶液中慢慢加入15ml10%NaOH溶液至橙色。14:44~15:08加热溶液至沸腾，让反应完全。刚开始加热时，产

5、生大量的泡沫。随着温度的升高，泡沫慢慢消失，变红色悬浊液。沸腾后，白色颗粒消失，变成了神红色溶液。15:08~15:34待溶液稍冷却后，冰水浴，冷却结晶。然后减压过滤。用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次10ml。过滤得到为橘黄色颗粒的滤饼，滤液为棕色液体。15:40~16:20将滤饼连同滤纸一起移到装有75ml热水的烧杯中，全溶后冷却至室温。15:53开始冰水浴，冷却结晶。烧杯中慢慢有晶体析出，晶体下层为粉末状，上层为片状，母液表面也有一层晶体。16:23~16:30减压过滤，用乙醇洗涤滤饼两次，每次2ml。将得到的滤饼转

6、移到表面皿。滤饼为橘黄色块状固体。16:30~16:33干燥产品，称重。产品为橙红色片状晶体，少许为粉末状晶体。16:34溶解少许产品，加几滴稀HCl,再加入几滴稀NaOH，观察颜色变化。产品溶解后呈橙色，加入盐酸后，溶液变紫红色，再加入NaOH后，溶液呈橙色。5一．实验数据处理表面皿+产品表面皿产品质量/g35.2732.253.02已知对氨基苯磺酸的相对分子质量：M1=173.83g/mol；甲基橙的相对分子质量：M2=327.33g/mol。则理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：m1=(2.00g×M

7、2)÷M1＝(2.00g×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g;所以实验的产率：ω=（实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量）×100%=（3.02g÷3.77g）×100%=80%二．实验结果讨论单从实验结果来看，该实验的产率比较高。但从实验的过程来说，却存在着不少的问题。①　往溶液中加浓HCl时过快，导致溶液变的特别红。②　偶合反应时，加热溶液至沸腾的过程中，加热速度太快，搅拌不及时，导致泡沫外溢，造成一部分的产品损失。③　最后重结晶时，冷却至室温的时间不够长，导致最后的产品呈粉末状。④　冰水

8、浴，冷却结晶，要等到溶液温度低于5℃才可以，所以过早的过滤会造成晶体数量的减少。三．注意事项①　对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用生成盐而不能与酸作用成盐。②　重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易与水解为酚，降低产率。③　若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。④　若反应物中含