有机化学有机化合物的化学键ppt课件.ppt

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1、第二章有机化合物的化学键第一节共价键的形成一、化学键的类型二、共价键的形成(一）价键理论（VB法）11.理论要点：(1)两个原子相互接近时，自旋方向相反的单电子可以配对形成共价键。(2)电子配对时放出能量越多，形成的化学键越稳定。(3)原子轨道重叠部分越大，两核间电子概率越大，所形成共价键越牢固，分子也越稳定。(4)能量相近的原子轨道可进行杂化后形成杂化轨道后成键。22共价键的特征(1)饱和性：成键数＝成单电子数(2)方向性：沿原子轨道最大重叠方向进行3.共价键的类型：键：头碰头方式重叠，轨道重叠部分沿键轴呈圆柱形分布的。键

2、：肩并肩方式重叠，轨道重叠部分通过一个键轴的平面具有镜面反对称性。π键特点：轨道重叠程度小，成键电子能量较高，易活动，是化学反应的积极参与者配位键是由一个原子提供电子对为两个原子共用而形成的共价键。3键：头碰头方式重叠Cl:3s23p53px13py23pz24键：肩并肩方式重叠p-p键N:2s22p32px12py12pz15杂化轨道理论杂化的概念原子在形成分子时，由于原子间相互作用的影响，若干不同类型能量相近的原子轨道混合起来，重新组合成一组新轨道，这种重新组合的过程称杂化。6基本要点：①成键时，原子中能量相近的原子

3、轨道可以相互混合，重新组成新的原子轨道（杂化轨道）②杂化轨道空间伸展方向会改变，轨道有更强的方向性和更强的成键能力。③形成的杂化轨道的数目等于参加杂化的原子轨道数目。④不同的杂化方式导致杂化轨道的空间分布不同，由此决定了分子的空间几何构型不同。7杂化轨道的类型sp3等性杂化：一个s轨道和三个p轨道杂化，产生三个等同的sp3杂化轨道,sp3杂化轨道间夹角109º28’，呈四面体结构。如甲烷的形成。C：2s22p22s12p3四个sp3杂化轨道，形成四个σ键。sp3杂化轨道8sp2等性杂化：一个s轨道和二个p轨道杂化，产生三个等同的

4、sp2杂化轨道，sp2杂化轨道间夹角120º，呈平面三角形。如乙烯形成，C：2s12p3三个sp2杂化轨道（三个σ键）和一个p轨道（一个π键）。见书：p15，图2-6和2-7sp等性杂化sp2杂化轨道乙烯9sp杂化一个s轨道和一个p轨道杂化形成二个等同的sp杂化轨道sp-sp轨道间夹角180°，呈直线型。如乙炔的C：2s12p3两个sp杂化轨道成两个σ键，两个p轨道成两个π键。见书：p16，图2-9和2-10sp杂化轨道乙炔分子10有机分子中O原子和N原子也常以杂化轨道而成键。如O，形成两个单键时，为不等性sp3杂化，形成双键时

5、，以sp2轨道成键。11（二）分子轨道理论（MO法）电子在整个分子中的运动状态可用波函数表示，称分子轨道。分子轨道的求解很困难，一般用近似解法——原子轨道线性组合法。即认为由成键原子的原子轨道相互接近、相互作用，重新组合成整体分子轨道。组合时：轨道数目不变,原子轨道数目等于分子轨道数目。轨道能量改变:低于、高于、等于两原子轨道能量(所有分子轨道能量代数和与所有原子轨道能量代数和相等）。1212()*=1-2*=1+212*(*)13原子轨道组合成分子轨道必备条件：能量相近、电子云最大重叠、对称性

6、相同。如氢原子与氯原子结合时，氢原子的1s轨道与氯原子的3p轨道能量相近，而且只能与3px以波相相同时的组合才能形成最大重叠的组合，成为有效的共价键，与其他轨道的组合由于重叠程度过小无意义，与3px波相相反时的组合形成的是反键轨道，能量高，不利于分子的稳定。分子轨道理论，电子离域。常见原子轨道组合有：14s-s组合s-px组合15px-px组合py-py组合pz-pz组合16注意：这里不能对s、px、py、pz绝对化，如C的sp3杂化轨道与H的s轨道的组合相当于s-px组合。17一、共价键的极性与极化性（一）极性不同原子间形成的

7、共价键，由于原子电负性的不同，正负电荷重心不再重合，电负性大的一端显负电，电负性小的一端显正电。即在键的两端出现了正极和负极，这样的共价键具有极性，称极性共价键，简称极性键。相同原子形成共价键电荷均匀分布，是非极性键。键矩定义为：μ=q×d(D)键的极性大小主要由成键原子间的电负性差值决定。电负性差值越大，键的极性就越强。第二节共价键的属性18分子的极性：可用偶极矩表示，等于各化学键键矩的向量和19（二）极化性是指在外电场作用下，共价键极性发生变化的能力。或者说极化性是指共价键对外电场的感受能力。如成键原子的电负性越小、半径越大

8、，极化性越强。键的可极化性对分子的反应性能起重要影响。如：极性：C-F>C-Cl>C-Br>C-I极化性：C-F