《生物化学》第2章核酸的化学.ppt

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1、生物化学第二章核酸的化学2.1核酸的概念与重要性1869年Miescher从细胞核中分离出核素nuclein）。1889年Altman制备了核酸（nucleicacid）。1930~40年，Kossel&Levene等确定核酸的的组分：“四核苷酸假说”：核酸由四种核苷酸组成的单体构成的，缺乏结构方面的多样性。核酸脱氧核糖核酸（deoxyribonucleicacid，DNA）核糖核酸（ribonucleicacid，RNA）2.1核酸的概念与重要性脱氧核糖核酸（DNA）主要存在于细胞核的染色质内，2%在线粒体。遗传的物质基础核糖核酸（RNA）主要存在细胞质，10%在核仁参与生物体内蛋白质

2、的生物合成根据RNA的功能，可以分为mRNA、tRNA和rRNA三种。20世纪40年代末，Avery的“肺炎双球菌转化”实验证明DNA是有机体的遗传物质：DNA无荚膜，不致病温育有荚膜，致病传代传代有荚膜，致病有荚膜，致病有荚膜，致病2.2核酸的组成成分核酸完全水解产物产生嘌呤和嘧啶等碱性物质、戊糖（核糖或脱氧核糖）和核酸的混合物。核酸部分水解则产生核苷和核苷酸。每个核苷分子含一分子碱基和一分子戊糖，一分子核苷酸部分水解产生核苷外和，还有一分子磷酸。核酸的各种水解产物可用层析或电泳等方法分离鉴定。核酸水解的过程核酸nucleicacid核苷酸nucleotide核苷nucleoside磷

3、酸phosphate嘌呤碱purinebase或嘧啶碱pyrimidinebase（碱基base）核糖ribose或脱氧核糖deoxyribose（戊糖amylsugar）2.2.1核糖和脱氧核糖RNA和DNA两类核酸是因所含的戊糖不同而分类的。RNA含D-核糖和DNA含D-2-脱氧核糖。某些RNA中含有少量的D-2-O-甲基核糖，即核糖的第2个碳原子上的羟基已甲基化。核酸分子中的戊糖是β-D-型。2.2.1核糖和脱氧核糖OHOH2COHOHOH12OHOH2COHOH12β-D-2-核糖β-D-2-脱氧核糖O核糖+H+糠醛甲基间苯二酚FeCl3绿色产物Δ脱氧核糖+H+Δω-羟基-γ-酮

4、戊醛二苯胺蓝色产物RNA和DNA定性、定量测定2.2.2嘌呤碱和嘧啶碱两类核酸所含的主要碱基都是4种。它们所含的两种嘌呤碱完全相同，即腺嘌呤和鸟嘌呤。RNA和DNA所含的嘧啶碱有所不同。RNA主要含胞嘧啶和尿嘧啶，大多数DNA也含胞嘧啶，但不含尿嘧啶而以胸腺嘧啶（5-甲基尿嘧啶）代之。在某些类型的DNA中，5-甲基胞嘧啶可在一定限度内取代胞嘧啶。5-甲基胞嘧啶和5-羟甲基胞嘧啶可看作是胞嘧啶经化学修饰的产物，属于修饰胞嘧啶。有些核酸还存在少量其它修饰碱基。由于这些修饰碱基通常含量很少，所以也称为微量碱基或稀有碱基。2.2.2嘌呤碱和嘧啶碱NNNNHHHH123456789嘌呤NNNNHH

5、HH腺嘌呤adenine（A）NNNNHHOH2N鸟嘌呤guanine（G）嘌呤碱和嘧啶碱的结构式。嘌呤环和嘧啶环上各原子的标号是目前国际上普遍采用的统一编号。2.2.2嘌呤碱和嘧啶碱嘧啶123456NNHHHHONNHHNH2H胞嘧啶Cytosine（C）O尿嘧啶uracil（U）NNHHOHHCH3ONNHOHH胸腺嘧啶thymine（T）含氧的碱基有烯醇式和酮式两种互变异构体，在生理pH条件下主要以酮式存在。体内核酸大分子中的碱基也已酮式存在。尿嘧啶的互变异构作用如下式：酮式NNOOHHHHOHNNOHHH烯醇式2.2.2嘌呤碱和嘧啶碱碱基可用英文名称的前3个字母表示，也可以用英文

6、名称的第一个字母表示。腺嘌呤（adenine）为Ade或A鸟嘌呤（guanine）为Gua或G胞嘧啶（cytosine）为Cyt或C尿嘧啶（uracil）为Ura或U胸腺嘧啶（thymine）为Thy或T2.2.2嘌呤碱与嘧啶碱稀有碱基嘧啶碱嘧啶碱2.2.3核苷核苷是核糖或脱氧核糖与嘌呤碱或嘧啶碱生成的糖苷。糖的第1碳原子（C1’）通常与嘌呤碱的第9氮原子或嘧啶碱的第1氮原子相连。核苷用单字符号（A、G、C、U）表示；脱氧核苷则在单字符号前面加一个小写的d（dA、dG、dC、dU）表示。OHOH2COHOHOH1′2′3′4′5′核糖腺嘌呤NNNNHNH2HH9腺苷2.2.4核苷酸核苷

7、酸是核苷的磷酸酯。核苷酸的核糖有3个自由的羟基，可以磷酸酯化分别生成2’-，3’-和5’-核苷酸。脱氧核苷酸的糖上只有2个自由羟基，只能生成3’-和5’-脱氧核苷酸，各种核苷酸的结构已经由有机合成法证实。2.2.5核苷酸的连接方式构成核酸大分子的基本单位是核苷酸。实验证明，RNA和DNA都是没有分支的多核苷酸长链。链中每个核苷酸的3’-羟基和相邻核苷酸的戊糖上的5’-磷酸相连。因此，核苷酸间的连接键是3’,5’-磷酸二酯键，由相间排