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时间:2020-03-14
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1、限定性同分异构体的书写策略12近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异构体的书写和判断,常见以下两种形式:①写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。②推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。限定条件类型:组成、性质、结构、数据、光谱……反思归纳23策略1、用残基法和不饱和度巧思妙解例1⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是。34例2(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。对称-COOH酚酯45例3.判断符合下列条件下A的同分异构体数(1)是苯的二
2、取代物(2)水解后生成的产物之一能发生银镜反应(3)不含-o-o-键邻、间、对9种56变式一:判断符合下列条件下A的同分异构体数(1)是苯的邻位二取代物(2)能与NaOH溶液发生水解反应(3)能使FeCl3溶液有显色反应67变式二:写出符合下列条件下A的同分异构体的结构简式(1)是苯的邻位二取代物(2)且1mol能与3molNaOH反应78例7.D的同分异构体有多种,写出具有下列性质的同分异构体的结构简式。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有四个峰策略2、快速判断“等效氢”,抓住“对称性”89苯氧
3、乙酸同分异构体中,分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有种。6基团的拆分与组合策略3、注意“氧原子”在官能团中的分配,掌握技巧性910分别判断下列条件下E的同分异构体数(1)①含有邻二取代苯环结构;②有相同官能团;③不与FeCl3发生显色反应。(2)①化合物是1,3,5-三取代苯;②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。挑战自我(自行设定有关限制条件)10限定条件下的同分异构体书写步骤:策略:先弄清限制条件下的官能团类别,再分析可能的位置异构。书写一定要有序!1.明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系上下文推出
4、);2.解读条件(性质)→联想官能团(特征结构);3.组装新物质。11(2010江苏卷)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。H属于α-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:【真题演练】12(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:①能与金属钠反应放出H2;②是萘的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可
5、发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。13(2012江苏卷)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:I.分子中含有两个苯环;II.分子中有7种不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。14【巩固提高】只有一个羟基且不是酚羟基或是只有一个羧基3个O如何分配一个羧基、一个酯基、一个醚键一个醇羟基考虑不饱和度结合条件152014年全国理综1(38)(4)F(分子式C8H11N)的同分异构体中含有苯环有——种(不考虑立体异构
6、),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积之比为6:2:2:1的是————————————————————————————————————————16
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