Aldingenin A的全合成研究.pdf

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1、分类号密级编号夫擘碎士研究法含像俗式题目的全合成研究学院（所、中心）化学料学与工程学院专业名称化学研究生姓名邹义勇学号导师姓名赵静峰职称副教授年月论文独创性声明及使用授权本论文是作者在导师指导下取得的研究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，不存在剽窃或抄袭行为。与作者一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。现就论文的使用对云南大学授权如下学校有权保留本论文含电子版），也可以釆用影印、缩印或其他复制手段保存论文；学校有权公布论文的全部

2、或部分内容，可以将论文用于查阅或借阅服务；学校有权向有关机构送交学位论文用于学术规范审查、社会监督或评奖；学校有权将学位论文的全部或部分内容录入有关数据库用于检索服务。内部或保密的论文在解密后应遵循此规定）期云南大学硕士学位论文摘要摘要香芹酮存在于多种天然提取物中，廉价易得，具有一个手性中心，因此在有机合成中有着非常广泛的应用。是年由丄在巴西大西洋海域中新发现的一种红藻中分离得到个结构非常特殊的红没药烯型倍半萜化合物（之一，目前为止还没有该化合物的全合成报道，其绝对构型还未确定。从波谱数据推测该分子具有个环和个手性中心

3、，四个连续手性碳的溴代倍半萜结构。由个含氧环组成的结构比较独特，可能在某些方面会有奇特的生理活性，利用溴原子在该位置引入其他官能团，如糖苷，氨基酸等来提高分子的水溶性，得到的化合物也有某些较高生理活性的可能。无论从有机合成化学本身还是药物化学研究上看，该研究均具有较好的学术意义和价值。本论文旨在探索以香芹酮为手性底物合成的策略并验证其绝对构型，同时以该路线为基础，为后续的的合成研究打下铺垫。论文中探索了条构筑骨架结构的合成路线，分别取得了一些进展。论文第一章综述了香芹酮在有机合成中的研究应用。第二章详细介绍了以香芹酮为

4、起始原料，合成研究工作。第三章为相关化合物的合成实验方法及谱图数据。关键词：；香序酮；溴代醚化；全合成云南大学硕士学位论文，，，，，，，，，，，云南大学硕士学位论文、、、，〇’，〇、°〇、、云南大学硕士学位论文？丙酮，，云南大学硕士学位论文目录目录香芹酮在天然产物全合成中的应用香芹酮六元环核心骨架不变，仅在侧链上做改造修饰。以香芹酮六元环骨架为基础，构建双桥环化合物骨架。以香芹酮六元环骨架为基础，构建三环化合物及多环骨架对香芹酮六元环进行缩环或者扩环，以构建新的骨架结构以香芹酮为底物，合成重要的片段第二章从香序酮出发对

5、的合成研究的逆合成分析的合成思路的合成方法研究按设计的合成路线一进行的工作：按设计的合成路线二进行的工作：按设计的合成路线三进行的工作：小结第三章实验部分仪器和试剂合成部分实验操作及谱图数据参考文献：部分化合物谱图猶第一章香序酮在有机合成中的应用第一章香拜酮在有机合成的研究应用香序酮（属于蔽类化合物，天然的香序酮存于留兰香油，莳萝籽油，薄荷油等多种天然提取物中，在留兰香油中的含量甚至达到达到了。香序酮包括一对对映异构体，但却具有不同的香味，香序酮闻着是薄荷味，闻着是葛缕子味。由于香拜酮结构特殊，天然廉价易得，同时又具有

6、一个手性中心，因此香序酮在有机合成中一直充当着手性源底物的重要角色。本课题组在探究的全合成工作中也以香序酮作为手性原料。在此，我们从以下两个方面对近年来关于香序酮在有机合成中的应用做一个简单的综述：一，香斧酮在天然产物全合成中的应用；二，以香斧酮为底物，合成重要的中间片段。香拜酮在天然产物全合成中的应用作为廉价易得的手性底物，以香芽酮为原料的天然产物合成一直是研究的热门相关的文献报道不计其数。根据香序酮的个碳原子在天然产物骨架合成中的不同作用，对近年来较有代表性的以香序酮为底物的天然产物全合成研究简单归类如下。香拜顯六

7、元环核心骨架不变，仅在俩链上做改造修饰。年，课题组发表了天然产物（的全合成及绝对构型确定的报道。是从中分离得到。从香序酮出发，首先经过选择性还原环内双键，得到化合物，第一章香序酮在有机合成中的应用保护中的羰基，接着在稀两位的一个院基化反应合成了关键中间体化合物。利用化合物与苯基三甲基三溴化铵发生溴代反应，然后在卩比唆加热回流的条件下，脱溴构建双键，最终以步，总收率的总收率完成了该天然产物的全合成，并确定了其绝对构型。。与一。与一。泛一一办课题组合成（）路线年，课题组分别从香序酮，香序酮出发，合成了天然产物脱落酸的两个类

8、似物，并探究了该类似物的生物活性以及构效关系。脱落酸是一类具有生长抑制作用的化合物，以往的构效关系研究表明脱落酸骨架结果号位上的甲基取代是其具有生物活性不可缺少的特征结构。本文利用香序酮与含碳碳三键和碳碳双键的特制格式试剂反应得到化合物是一对非对映异构体，无法拆分，将这对非对映异构体用红铅选择性还原碳碳三键，得到二稀醇化合物。用活