化学 教学课件 作者 王利明 陈红梅 李双石 主编26旋光度的测定.ppt

《化学 教学课件 作者 王利明 陈红梅 李双石 主编26旋光度的测定.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、学习情境二十六旋光度的测定北京电子科技职业学院生物技术系一、基本概念二、构型与命名三、手性碳四、旋光度的测定碳链异构位置异构官能团异构互变异构顺反异构旋光异构构造异构（成键顺序不同）立体异构（空间排列不同）构型异构构象异构同分异构1.偏振光一、基本概念旋光性：能使偏光的振动平面发生旋转的性质。具有旋光性的物质称为旋光性物质或光学活性物质。不同的旋光性物质使偏光振动平面旋转的能力不同。旋光度：a为旋光性物质使偏光的振动平面旋转的角度。使偏光的振动平面向右（顺时针）旋转的物质，成为右旋物质，用“+”或“d”表示。使偏光的振

2、动平面向左（逆时针）旋转的物质，成为左旋物质，用“-”或“l”表示。一、基本概念一、基本概念比旋光度:在一定的温度下，旋光管长度为1dm，样品浓度为1g/ml，光源波长为589nm时所测的旋光度。一、基本概念手性与对映异构一、基本概念手性分子：不能与其镜像叠合的分子。非手性分子：能与其镜像叠合的分子。CIClHBrCIHClBrCClHCH3CH3HCClCH3CH3手性分子非手性分子对映异构体：具有相同的分子构造，在空间的排列互为物体和镜像关系的两个异构体。一、基本概念4、手性与对称因素A、对称面CClClHCH3一

3、、基本概念B、对称中心C、对称轴具有对称面、对称中心、对称轴的分子，它能与其镜像叠合，为非手性分子；反之为手性分子。C*HOHCH3COOHC*CH3HBrC*CH3HCl乳酸2-氯-3-溴丁烷与四个不相同的原子或原子团相连接的C原子，用“C*”表示，还有N*、S*、P*等。5、手性中心一、基本概念二、对映体的构型与命名乳酸CH3—CH—COOHOHHOHCOOHCH3Fisher投影式透视式===（一）---乳酸模型构型表示法(Representation):Fisher投影式1.透视式2.Fisher投影式投影规则

4、1.碳链数值命名时编号最小的碳原子在上；2.以手性碳为投影中心；3.横前竖后。二、对映体的构型与命名判断几种不同的Fisher投影式是否相同：★Fisher投影式只能在纸面上旋转180度，而不能旋转90或270度。★Fisher投影式不能离开纸面进行翻转。★Fisher投影式中同一碳原子上所连原子或原子团，可以两两互换偶数次，但不能互换奇数次。符合以上规则的则为同一物质，反之则为对映体。二、对映体的构型与命名相对构型与绝对构型标准化合物：甘油醛右旋甘油醛左旋甘油醛(+)-甘油醛(-)-甘油醛☆相对构型二、对映体的构型与

5、命名(+)－乳酸(-)－乳酸二、对映体的构型与命名构型的命名法：D/L法和R/S法1.D/L法HCHOOHCH2OHHOCHOHCH2OHD-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛应用范围窄,多用于糖类和氨基酸的构型标记.二、对映体的构型与命名2.R/S法规则：（1）排优先次序：依照“次序规则”由大到小排列（2）定轮转方向：空间想象或手势法二、对映体的构型与命名—OH—COOH—CH3顺时针（R）-乳酸逆时针（S）-2-苯基-2-氨基丁烷CH2CH3优先次序二、对映体的构型与命名Fisher投影式命名方法（1）末优基团在横线

6、上，走向顺时针为（S）型，逆时针为（R）型。例：顺时针，（S）逆时针，（R）二、对映体的构型与命名（2）末优基团在竖线上，走向顺时针为（R）型，逆时针为（S）型。例：逆时针，（S）顺时针，（R）二、对映体的构型与命名注意:化合物的R,S或D,L与旋光方向(+),(-)是没有绝对关系的.因为旋光方向是化合物固有的性质,而对化合物构型的标记是人为规定的.说明：一个(+),另一个(-)；一个为R,另一个必为S。二、对映体的构型与命名三、对映异构与手性碳1.含一个手性碳原子的化合物☆有两个旋光异构体互为对映异构体。☆一定是手性

7、分子。☆等量对映体的混合物构成外消旋体。对映体的性质☆对映体的比旋光度数值相等，方向相反。其他物理性质相同。☆对映体的化学性质相似，物理性质不同。☆不能用一般的分离方法将一对对映体分离。三、对映异构与手性碳☆非对映体：构造相同,构型不同,相互间不是实物与镜影关系的旋光异构体。☆非对映异构体其旋光性不同,物理性质不同;化学性质不同；生理性质不同。可用物理方法将非对映体分离。☆光活异构体数目=2n(n=不同手性碳原子数)，外消旋体数目为2n-1。三、对映异构与手性碳２.具有两个手性碳原子化合物的对映异构(1)具有两个不相同

8、手性碳原子化合物的对映异构含有两个手性碳原子的化合物应有四个立体异构体，如2-羟基-3-氯丁二酸。(2R,3R)-2-羟基-3-氯丁二酸(2R,3S)-(2S,3R)-三、对映异构与手性碳非对映体之间在化学、物理性质上有较大的区别对映体对映体非对映体三、对映异构与手性碳(2)具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构ⅠⅡⅢⅣ三、对映异