有机化学基础 教学课件 作者模块六.ppt

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1、*模块六有机化合物的异构现象*模块六有机化合物的异构现象任务1拆分外消旋体工作过程1．了解待拆分的对映异构体。详细了解待拆分物来源、价值、性质和用途，明确对映体的物理性质、化学性质差异，为拆分方案做准备。2．选择适合的拆分方法。3．拟定拆分方案。根据有机物的性质差异，实验员拟定有机物拆分方案，设计拆分实施步骤。4．拆分实验。根据拆分方案进行拆分实验，并对拆分后的对映体进行旋光性测定。5．给出拆分结论。根据拆分结果，按模块二中“有机合成实验报告”的撰写格式，完成《对映体拆分实验报告》，签字确认。行动知识1．外消旋体拆分的常用方法拆分的方

2、法很多，一般有下列几种:机械法；微生物法；晶种结晶法；选择吸附法；偏振光照射法；消旋归还拆分法；化学法。行动知识2．重结晶操作重结晶操作不仅广泛应用于有机合成的后处理中，在外消旋体拆分中也是常用的分离方法之一。该操作是利用混合物中各组分在某种溶剂中溶解度不同或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而使组分相互分离。适用于产品与杂质性质差别较大、产品中杂质含量小于5%的体系。行动知识3.旋光度的测定某物质是否有旋光性及旋光度大小是多少，可用旋光仪准确地测定出来旋光仪测量原理行动知识旋光仪1.顺反异构（几何异构）沸点3.5℃顺2－丁烯沸点0.9

3、℃反2－丁烯这种在有双键或环状结构的分子中，由于旋转受阻使与双键或环相连接的原子或原子团在空间的排布方式不同所引起的立体异构现象叫做顺反异构现象。各种异构体互称为顺反异构，又称几何异构。顺反异构现象（1）基本概念理论知识（2）产生顺反异构的原因和条件产生的原因：由于双键中的π键限制了σ键的自由旋转，使得两个甲基和两个氢原子在空间有两种不同的排列方式。理论知识产生的条件是除了σ键的旋转受阻外，还要求两个双键碳原子上分别连有不同的原子或原子团。下列化合物就没有顺反异构体。另外，在脂环类化合物中，由于环的存在，使环上碳碳σ键的自由旋转受到阻碍

4、。当环上两个或两个以上的碳原子各自连有两个不相同的原子或原子团时，就有顺反异构现象。例如:理论知识环烷烃的顺反异构顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷顺-1,4-环己二醇(m.p161℃)反-1,4-环己二醇(m.p300℃)理论知识顺反异构体的习惯命名法（顺反命名法)当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或原子团时，采用顺反命名法。顺反命名原则:相同基团在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。顺-2-戊烯反-2-戊烯理论知识(E)-2-氯-1-溴丙烯（1）Z、E命名原则当两个双键碳原子所连接的四个原子或原子团均不相同时

5、,采用Z,E-命名法。(Z)-2-氯-1-溴丙烯顺反异构体的系统命名法（Z、E命名法)用Z,E-命名法时，首先根据“次序规则”将四个原子或原子团排序。当两个“较优”基团位于双键的同一侧时，称为Z式；当两个“较优”基团位于双键的异侧时，称为E式。理论知识A.将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团；若为同位素，则质量高者为“较优”基团。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H（2）次序规则例如：Br＞ClCH3＞HB.如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，要顺序往下比，直至比较出“较优”基团

6、为止。理论知识例如：（CHH）（HHH）—CH2CH3＞—CH3—CH(CH3)2＞—CH2CH3（CCH）（CHH）（CCC）（CCH）—C(CH3)3>—CH(CH3)2—CH2CH2CH3>—CH2CH3（CHH）（HHH）理论知识C.当基团含有重键时，可以把其看作是以单键与两个或三个该原子相连。理论知识(E)-3-乙基-1,3-戊二烯(Z)-3-乙基-1,3-戊二烯Z,E-命名法与顺反命名法所依据的规则不同，彼此之间没有必然的联系。顺-2-戊烯顺-3-甲基-2-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯理论知识物质的旋光性当

7、普通光通过一个由方解石制成的尼可尔（Nicol）棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。(1)平面偏振光和旋光性光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动。普通光的横截面2.对映异构理论知识（a）普通光普通光尼可尔棱镜偏振光（b）偏振光的产生旋光性:物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。具有旋光性的物质叫做旋光性物质，也称光学活性物质。如乳酸、甘油醛、葡萄糖等

8、。而水、乙醇、乙酸等称非旋光性物质。偏振光旋光性物质旋转后的偏振光理论知识（2）旋光度和比旋光度当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度，通常用“α”表示。旋