有机化学基础 教学课件 作者模块三.ppt

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1、模块三烃含卤衍生物的变化及应用模块三烃含卤衍生物的变化及应用任务1分离纯化卤代烃工作过程1．分析含卤代烃混合物的组成2．制定分离纯化方案3．实施分离纯化操作卤代烃的分离纯化过程中通常需采用萃取、蒸馏、洗涤、过滤、干燥以及层析等单元操作。根据操作对象的具体性质，选择适当的操作实施分离纯化。4．完成实验记录行动知识1．有机物的酸洗、碱洗及水洗有机物洗涤方法的选择卤代烃一般不体现出特殊的酸碱性，且极性较低，根据有机混合物中目标组分和杂质的水溶性、酸碱性差异，可以采用水洗、酸洗或碱洗的方法分离纯化卤代烃。行动知识2．有机物的干燥干燥是去除湿物料中湿份（大多为水份）的

2、过程，工业上称为去湿。干燥是有机物纯化过程中常用的一项操作。行动知识固体的干燥：晾干、烘干、吸附干燥液体的干燥：一般是直接将干燥剂加入到液体中以除去水分。气体的干燥：除去有机气体中的湿分需将气体通过洗气瓶或干燥管行动知识3．有机物的蒸馏分馏装置行动知识3．有机物的蒸馏减压蒸馏装置理论知识1．卤代烃的物理性质在常温下，溴甲烷、氯甲烷、氯乙烷、氟代烷（4个碳以下）为气体，其余为无色液体或固体。卤代烃的沸点均高于相应的烃。一元直链卤代烃的沸点随化合物相对分子质量的增大而增大。同分异构体中，支链卤代烃的沸点比直链卤代烃低，且支链越多，沸点越低。烃基相同的卤代烷，沸点的

3、规律为：碘代烷＞溴代烷＞氯代烷。Addyourtitleinhere理论知识2．多元恒沸物的形成与应用恒沸物，又称共沸物，是指两种或多种组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，产生的蒸汽与液体本身有着完全相同的组成，仍然是几种组分形成的混合物。因此，恒沸物是不可能通过常规的蒸馏或分馏手段加以分离的。ddyourtitleinhere供选实例1．实验室通常利用乙醇和HI反应制备CH3CH2I，请设计合理方案从反应液中分离提纯出CH3CH2I。2．请设计合理的方案将CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2Cl和NaCl水溶液的混合物中的两种卤代烃逐一分离得纯

4、物质。任务2鉴别卤代烃行动知识1．固体试样乙醇溶液的配制鉴别卤代烃通常需要用1%的硝酸银乙醇溶液，其配置方法为：称取0.8g硝酸银固体，溶于20mL无水乙醇，待完全溶解后转移至100mL容量瓶，加乙醇至刻度线，摇匀待用。2．水浴恒温加热控制部分卤代烃的鉴别需用恒温水浴槽进行恒温水浴加热。恒温水浴槽主要由圆形玻璃缸、智能化控温单元、电动无级调速搅拌机和不锈钢加热器四部分组成.理论知识1．卤代烃的结构与化学性质的关系卤素（F、Cl、Br、I）原子是卤代烃分子中的官能团，是决定卤代烃化学性质的主要因素。卤代烃的化学性质主要表现在C-X键的断裂反应上。理论知识2．卤代

5、烷与硝酸银/乙醇的亲核取代反应各类卤代烷的活性次序为：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>CH3X根据卤代烃和AgNO3乙醇溶液反应生成的沉淀的颜色可以鉴定不同的卤素原子。如生成白色沉淀，卤代烃含氯原子；生成淡黄色沉淀，含溴原子；生成黄色沉淀，则含碘原子。理论知识3．卤代烷的其它亲核取代反应水解反应醇解反应理论知识氨解反应氰解反应理论知识4．卤代烷的消除反应含有两个碳原子以上的卤代烷与碱（常用氢氧化钾或氢氧化钠）的醇溶液共热时，脱去一分子卤化氢生成不饱和烃的反应称消除反应。各种卤代烷脱去卤化氢的反应活性为：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷理论知识5．卤代烷与金属镁的反应

6、卤代烷在无水乙醚中能与多种金属如Mg、Li、Al等作用，生成金属有机化合物。理论知识6．亲核取代反应机理与影响因素卤代烷分子中，由于碳卤键极性较强，当碳卤键发生异裂时，外加试剂的阴离子部分或具有未共用电子对的分子总是倾向于进攻卤代烷分子中电子云密度较小、带部分正电荷的碳原子。这些进攻的离子或分子都能提供一对电子与异裂后缺电子的碳形成共价键，具有亲核的性质，称为亲核试剂（常用Nu-表示）。这种由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应。卤代烷作为反应中被进攻的分子称为反应底物，反应过程中C-X键断裂，生成的X-离子称为离去基团。理论知识7．卤代烃中卤原子的反应

7、活性实验表明，和硝酸银的乙醇溶液反应反应时各类卤代烃的活性次序为：烯丙型、苄基型卤代烃>叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃>CH3X>乙烯型卤代烃、卤代芳烃。