有机化学 教学课件 作者 李良学 主编 郭生金 陈正平 副主编第二章 烷烃1.ppt

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1、第二章饱和脂肪烃（烷烃）【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和；【烃t-ing】指碳氢化合物。烷烃通式：CnH2n+22021/9/9主要内容第一节烷烃的结构第二节同分异构体及其命名第三节烷烃的构象异构第四节烷烃的物理性质第五节烷烃的化学性质第六节自由基反应机理第七节自然界的烷烃2021/9/9一、碳原子的四面体概念及分子模型构型（Constitution）：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。Van’tHoffandLeBel分别提出碳四面体概念。甲烷比例模型甲烷球棒模型第一节烷烃的结构2021/9/9二、碳原子的s

2、p3杂化2021/9/93、烷烃分子的形成σ键的形成过程示意图2021/9/9第二节同分异构体及命名1、同序列烷烃构造式的表示：如2-甲基-5-乙基庚烷（也可表示为）2021/9/9Me=CH3（甲基）Et=C2H5(乙基)2021/9/9正戊烷异戊烷新戊烷C5H12的三种异构体随着碳原子数的增加，异构体的数目也迅速增加。如C10H22有75个异构体，C20H42就有366319个异构体2021/9/9碳原子的类型：伯碳原子仲碳原子叔碳原子季碳原子与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子2021/9/92、烷烃

3、的命名3)系统命名法43212-Methylbutane1)普通命名法甲乙丙丁戊己庚辛壬癸正、异、新2)烷基（R－）烷烃分子去掉氢原子后剩下的部分：CnH2n＋112342,3-Dimethylbutane2021/9/9109876543212,7,8-Trimethyldecane2021/9/9123456786-Ethyl-3,4-dimethyloctane2021/9/9第三节烷烃的构象异构构象（Conformation）：一定构型的分子通过单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。1、乙烷的构象交叉式构象重叠式构

4、象2021/9/9SideViewEndView乙烷的交叉式构象2021/9/9重叠式构象2021/9/9乙烷构象能量图2021/9/92、丁烷的构象CH3CH2CH2CH3看成是1，2－二甲基乙烷，沿C2C3旋转，产生各种构象，典型构象有四种：2021/9/9能量大小顺序(1)<(2)<(3)<(4)部分重叠式全重叠式2021/9/92021/9/92021/9/9丁烷构象能量图2021/9/9第四节烷烃的物理性质物质状态：C4以下gas，C5C16liquid,C17以上solid。沸点：分子间范德华力越大，其沸点越高。

5、正烷烃的沸点是随着分子量的增加而升高的。1）正烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高2）正烷烃的沸点高于它的异构体（支链烷烃）b.p.CH3(CH2)2CH3:-0.5(CH3)2CHCH3:-10.2CH3(CH2)3CH3:36.1(CH3)2CHCH2CH3:27.9C(CH3)4:9.52021/9/9熔点：分子晶体的熔点不仅取决于分子间的作用力的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布(对称性）情况。同分异构体中，对称性越高的熔点越高。C4以上的正烷烃的熔点随着碳原子数增加而升高。偶数碳原子的烷烃的熔点升高多些。m.p.(C

6、H3)2CCH2CH3:-159.9CH3(CH2)3CH3:-129.7(CH3)4C:-16.6溶解度：易溶于非极性溶剂，溶于难水和极性溶剂2021/9/9第五节烷烃的化学性质CC,CH键能较大，极性小，故化学性质比较稳定。1、氧化2、热裂2021/9/93、卤代卤代反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代，生成卤代物，并放出卤化氢的反应。甲烷的氯代2021/9/9第六节自由基反应机理反应历程（Reactionmechanism）：化学反应所经历的途径或过程，有称反应机理或反应机制。如：甲烷的卤代1.黑暗下不加热，无反

7、应2.仅加热，能反应3.仅光照，即使1个光子，也能产生许多分子的卤代产物4.氧气的存在，能延缓反应的发生2021/9/9自由基取代历程（链的引发、链的传递、链的终止），属链锁反应2021/9/9自由基的产生条件：加热、光照、引发剂。2021/9/92、卤素对烷烃的相对反应活性F2>Cl2>Br2>I2F2>Cl2>Br2>I22021/9/9第七节自然界的烷烃1、石油石油不是一种单纯的化学物质，而是由几百种碳氢化合物和少量的含氧、硫等化合物组成的混合物。2、石油醚石油醚是低级烷烃的混合物，为无色、透明、易挥发的液体。石油醚不

8、溶于水，能与氯仿、乙醚等任意比混溶，主要用作非极性有机溶剂。3、凡士林4、昆虫信息素2021/9/9