医用化学 教学课件 作者 张威 李明梅 主编第五章 烃.ppt

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1、第五章烃学习目标1.了解有机化合物的定义、分子结构和结构式、碳原子的结构特征及碳碳键的类型、同分异构等有关概念。2.熟悉烷烃通式、同系列的概念，掌握烷烃的普通命名法和系统命名法命名，了解游离基（自由基）的概念、取代反应及医学上常见的烷烃。3.熟悉烯烃、炔烃、脂环烃的结构和命名方法，掌握其加成反应、氧化反应、聚合反应等有关化学性质。4.理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质，了解稠环芳烃的有关内容。引言19世纪初，人们把从天然动植物有机体中提取的物质称为有机化合物。当时许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物

2、合成的。有机化合物不断地在实验室中合成出来，“生命力”学说渐渐被抛弃，有机化合物这一概念却沿用至今。第一节有机化合物概述一、有机化合物定义现代科学认为有机化合物(简称有机物)一般是指碳氢化合物及其衍生物。二、有机化合物结构（一）碳原子结构碳原子的原子序数是6，最外层有4个电子，在化学反应中碳原子与其他原子可形成4个共价键，形成“8电子”稳定结构。（二）结构式在以前的学习过程中，表示某一化合物常用分子式，例如H2SO4、NaOH、KNO3等。但对绝大多数有机物来说，分子式不能反映该物质的结构，必须用结构式。结构式是一种表示分子结构的化学式，分为实线式、结构简式、键线式和立体

3、结构式等。（三）同分异构现象有机物中经常出现分子式相同而结构式不同的现象，即同分异构现象。CH3-CH2-OH和CH3-O-CH3，像这样具有相同分子式，但结构和性质都不同的化合物称为同分异构体，简称异构体。第二节饱和链烃只有碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，可产生其他各类有机物，故常将烃看成是有机物的母体。一、烷烃的结构和命名（一）烷烃的结构分子中碳原子与碳原子都以单键相结合，其余价键都和氢原子相连接，这样的开链烃称为烷烃，因烷烃是含氢最多的烃，故也称饱和链烃1.烷烃的通式和同系列烷烃分子的通式为CnH2n+2

4、，其中最简单的是含有一个碳的甲烷CH4，其次是含有两个碳的乙烷C2H6，……。任何两个碳原子数相邻的烷烃分子在组成上都相差CH2，称为同系列差。2.烷烃的同分异构现象如果分子式相同，由于碳链中碳原子链接方式和顺序不同而产生的异构体，就叫做碳链异构体烷烃中的碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式，只与一个碳相连的碳原子称为伯碳原子，常以1°表示。以此类推，与两个、三个或四个碳相连，则分别称为仲碳原子（2°）、叔碳原子（3°）、季碳原子（4°）。（二）烷烃的命名1.烃基的名称烃分子中去掉一个氢原子的原子团称烃基，脂肪烃基常用-R表示。烷烃的基叫做烷基，它的通式CnH2n+1烷基

5、的命名根据烷烃而定。2.次序规则（1）比较与中心原子直接相连接的原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。例如：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H，D(氘)>H(氢)（2）饱和基团排序：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。例如：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-（3）不饱和基团排序：可看作是与两个或三个相同的原子相连。例如:>CH2=CH->CH3CH-3.有机化合物的命名（1）普通命名法①直链烷烃的命名直链烷烃按碳原子数叫“某烷”。例如，CH4甲烷，C2H6乙烷，C3H8丙烷，……，C10H22癸烷；含有

6、10个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名例如，C12H26十二烷，C18H38十八烷等。②含侧链烷烃的命名从丁烷开始的烷烃有同分异构体，用正、异和新的词头区别其不同的异构体。“正”表示直链烷烃，“异”和“新”碳链一端有(CH3)2CH－和(CH3)3C－（2）系统命名法①选主链选择烷烃分子中最长的连续的碳链为主链作为母体，较短的支链作为取代基，按其碳原子数称“某烷”。例如：②编号从主链上靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子编号，使取代基编号的位次最小。例如：③写全名称将取代基的位次号与名称之间用一短线相连，写在母体名称之前；若有几个相同的取代基时，将其位次写在一起，并

7、在表示取代基位次的阿拉伯数字之间应加一逗号隔开，名称前加上汉字数字表示其数目。二、烷烃的性质（一）物理性质在室温和常压下，直链烷烃中从甲烷到丁烷都是气体；含5-15个碳原子的烷烃是液体；16及16个碳原子以上的是固体；烷烃的熔点通常是随着分子的对称性增大而升高，分子越对称，熔点就高，例如：正戊烷、异戊烷、新戊烷的熔点分别为-130℃、-160℃、-17℃。（二）化学性质1.氧化反应2.卤代反应烷烃分子中的氢原子在一定条件下被卤素取代，这种反应称为卤代反应。例如，甲烷和氯气在日光照射时，可生成一氯甲烷和氯化氢。氯甲烷继续氯代可能