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1、γ-环肽纳米管的合成及自组装应用研究李强生命科学与工程学院化学工程袁小红教授、李良春副研究员陈瑾2017525ClassifiedIndex:U.D.C:SouthwestUniversityofScienceandTechnologyMasterDegreeThesisTheStudiesontheSynthesisandSelf-assemblyofγ-cyclicPeptideNanotubesGrade:2014Candidate:LiQiangAcademicDegreeAppliedfor:MasterSpeciality:ChemicalEngineeringSuperviso
2、r:Prof.YuanXiaohongAssociateProf.LiLiangchunApr.25.2017西南科技大学硕士研究生学位论文I摘要自组装环肽纳米管由于具有特殊的结构、生物相容性以及性质可控性，因此，可以用于抗菌、生物传感器、光电材料、药物传递以及离子通道等方面。目前，国内外对α-环肽、β-环肽、δ-环肽、α,γ-交替的环肽和α,ε-交替的环肽自组装形成的纳米管的研究都已有报道，但是关于γ-环肽分子组装成纳米管的研究却报道较少。因此对γ-氨基酸组成的γ-多肽、γ-环肽及γ-环肽纳米管性质的研究在化学、生物学和医学等领域具有潜在的应用前景。因此，本文对γ-环肽的合成、组装、表征以
3、及通道性质进行了研究，为γ-环肽的深入研究提供理论及实验依据，结论如下：1、从3-环己烯甲酸出发，通过碘内酯化、脱碘、钯催化叠氮开环、选择性叠氮还原、氨基保护、手性拆分及氢化还原得到光学纯3-氨基环己基甲酸（γ-Ach），接着以其为原料首次合成得到系列具有刚性结构、生物相容性TEG侧链修饰的γ-多肽，并通过缩合试剂法进行多肽片段的缩合得到γ-环四肽21及γ-环六肽24，经过1HNMR、13CNMR、HRMS和MALDI-TOF-MS验证其结构。2、对合成得到的目标分子γ-环四肽21和γ-环六肽24环肽进行变温变浓核磁、变浓紫外、红外等发现氢键和π-π作用驱动着环肽自组装，并且以β-折叠形式组
4、装。3、通过原子力显微镜（AFM）和透射电镜（TEM）对γ-环四肽21和γ-环六肽24组装形成的组装体结构进行微观形貌的观察发现同样的条件下γ-环六肽24易于形成单一的纤维状结构；在乙腈/水体系中，随着水含量的增加，γ-环四肽21和γ-环六肽24组装体的形貌从固体堆积到比较粗的纤维再到膜结构，证实了极性溶剂的加入可以影响环肽组装体的形貌，起到一定的调控作用。4、通过γ-环四肽21和γ-环六肽24在水通道实验及离子（Cl-、H+、OH-）通道荧光实验中的数据发现γ-环四肽21仅可以进行OH-的跨膜运输，而γ-环六肽24则可以进行H--+++2O及OH的跨膜运输，二者都不能进行Cl、H与阳离子A
5、Ch、Na和K+的转运。关键词：自组装γ-环肽纳米管TEG链水、离子通道荧光实验西南科技大学硕士研究生学位论文IIAbstractSelf-assembledcyclicpeptidenanotubescanbeusedforantibacterial,biosensor,optoelectronicmaterials,drugdeliveryandionchannelsbecauseoftheirspecificstructure,biocompatibilityandpropertycontrollability.Atpresent,studiesontheself-assembledn
6、anotubesofα-cyclicpeptides,β-cyclicpeptides,δ-cyclicpeptides,α,γ-alternatingcyclicpeptidesandα,ε-alternatingcyclicpeptideshavebeenreported,however,fewstudieshavebeenreportedontheassemblyofγ-cyclicpeptidemoleculesintonanotubes.Sothepropertiesresearchofgammaaminoacidpolypeptide,cyclicpeptideandcyclic
7、peptidenanotubeshasapotentialapplicationprospectinchemistry,biologyandmedicineandotherfields.Therefore,thesynthesis,assembly,characterizationandchannelpropertiesofγ-cyclicpeptideswerestudiedinthispaper,whic
