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时间:2020-03-05
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1、醇酚讲义教师用考点一:醇的性质一、乙醇的结构从乙烷分子中的1个H原子被—OH(羟基)取代衍变成乙醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH(羟基)二、乙醇的物理性质颜色无色、透明气味有特殊香味的液体状态 液态毒性 无毒(适量)熔点 -117.3°C沸点 78℃密度比水小溶解性 能跟水以任意比互溶;能溶解多种无机物和有机物三、乙醇的化学性质1)与金属钠反应(取代反应)102CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2)消去反应断键位置:脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H浓硫酸的作用:催化剂
2、和脱水剂制乙烯实验装置学与问103)取代反应1、与氢卤酸的反应:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2、分子间脱水4)氧化反应有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。2Cu+O22CuOC2H5OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu总反应方程式:2CH3-CH-O+O22CH3-C-H+2H2OCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH10反应断键位置 与金属反应 ①催化氧化①③消去反应 ②④分子间脱水①②与HX反应②(一)乙醇反应断键情况的判断(二)醇的氧化反应规律例1:下列4种醇中,不能被催化氧化的
3、是(D)(三)醇与钠反应量的规律例1:某醇与足量的金属钠反应,产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1,则该醇可能是(B)A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇10例2:.甲醇、乙二醇、甘油分别与足量的金属钠反应,产生等量的H2,则3种醇的物质的量之比为()A.6∶3∶2B.1∶2∶3C.3∶2∶1D.4∶3∶2(四)醇的消去反应:例1:今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,最多可产生几种有机物()A.4种B.5种C.6种D.7种15.D例2:饱和一元醇C7H15OH,发生消去反应时,若可以得到两种单烯烃,则该醇的结构简式是()考点二:酚的性
4、质一、苯酚的分子结构10分子式C6H6O结构式结构简式或C6H5OHC6H5OH二、苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色具有特殊气味的晶体,若长期放置因氧化呈粉红色,熔点为43℃;室温下苯酚固体在水中溶解度较小(仅为9.3g),当温度高于65℃时能与水混溶,易溶于乙醇等有机溶剂。有毒,有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。三、苯酚的化学性质1.弱酸性(酸性比碳酸弱)----俗称石炭酸NaOH++H2O(苯酚钠易溶于水)HCl++NaClCO2+H2O++NaHCO3+Na2CO3+NaHCO32.显色反应〖实际应用〗显色反应可检验苯酚的存在。反过来也可利用苯酚的这
5、一性质检验Fe3+3.取代反应(邻、对位取代)10+3Br2+3HBr苯、苯酚与Br2反应的比较 Br2的浓度反应条件被取代H原子个数结论原因苯 液溴 FeBr3催化 1 苯酚比苯更易发生取代反应 酚羟基对苯环影响,使苯环上的H原子变得活泼苯酚 溴水 常温3(2、4、6位苯酚与乙醇的比较原因结构上不同点结构上相同点溶液是否显酸性基团相互影响:苯环影响羟基,使酚羟基中的氢能电离而显酸性;羟基影响苯环,使苯环上邻、对位的氢更活泼,所以苯酚的取代反应比苯、甲苯容易。10(一)酚与浓溴水反应量的规律例1:.下列物质中,能和溴水反应的是CA、甲苯B、苯C、苯酚D、苯甲醇例2
6、.漆酚,若涂在物体表面,在空气中干燥时会产生黑色漆膜,则漆酚不具有的化学性质是(D)A、可与烧碱溶液反应B、可与溴水发生取代反应C、可与酸性高锰酸钾溶液反应D、可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳例3.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是DA.1摩尔1摩尔B.3.5摩尔7摩尔C.3.5摩尔6摩尔D.6摩尔7摩尔(二)酚易被氧化例1:“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所
7、示。关于EGC的下列叙述中正确的是(CD)A.分子中所有的原子共面B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应O—OHOHOHOHC.易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应D.遇FeCl3溶液发生显色反应10例2:下列物质在常温下不会被空气氧化的是(BC)A.苯酚B.甲苯C.乙醇D.硫酸亚铁溶液(一)酚的显色反应例1.用一种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别是。①FeCl3溶液②现象分别是:紫色溶液、无现象、红褐色沉淀、血红色溶液。例2:下列试剂能够用来检验苯酚存在的特征反应是(BD)A.苯酚和硝酸B.苯酚和溴水反应C.苯酚
8、和氢氧化钠
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