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时间:2020-02-28
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1、高二《化学与生活》CAI两种重要的有机酸-乳酸和乙酰水杨酸第二章促进身心健康主讲:湖南省涟源市第一中学化学组易晓林【回顾】一.乳酸的分子组成和结构:1.分子式:利用李比希法测定乳酸的分子式为C3H6O3。CH3-CH-COOHOHCH2-CH2-COOHOHCH3-O-CH2-COOH【思考】C3H6O3的结构简式可能为下列形式,如何证明?O-HC-HCOOH1500以下是C-C骨架振动和C-O的伸缩振动乳酸的红外光谱图乳酸的核磁共振氢谱图CH3-CH-COOHOHCH2-CH2-COOHOH2.分子结构:CH3-CH-COOHOH【思考】乳酸可能具有哪些化学性质?【小结
2、】乳酸既含有羧基也含有羟基,故属于羟基酸,它既具有醇的性质,又具有羧酸的性质。α—羟基丙酸二.乳酸的性质:1.物理性质:无色液体,有淡淡的香味,具有吸湿性和抑菌作用。相对密度为1.2060,熔点为18℃,沸点为122℃。能与水、乙醇、甘油混溶,不溶于氯仿、二硫化碳等溶剂。2.化学性质:CH3CHCOOHOH【练习】请写出乳酸与单质钠反应、催化消去以及分别与乙醇、乙酸发生酯化反应的化学方程式。(1)CH3-CH-COOH+2Na→CH3-CH-COONa+H2↑OHONa(2)OHOH(3)CH3CHCOOH+C2H5OHCH3CHCOOC2H5+H2O(4)CH3CHCO
3、OH+CH3COOHCH3CHCOOH+H2OOHOOCCH3【思考】乳酸分子之间的酯化有哪几种常见的方式?(3)(2)二.乙酰水杨酸的分子组成和结构:1.分子组成:C9H8O4(M=180)2.分子结构:【学名】乙酰水杨酸【2—(乙酰氧基)苯甲酸】【俗称】阿司匹林(Aspirin)——第一种人工合成药物【主要用途】治感冒药,具有解热镇痛作用。羧基酯基白色晶体,熔点为135℃,难溶于水。3.物理性质:4.化学性质:(3)水解反应。【思考】阿司匹林可能具有哪些化学性质?(1)酸的通性(弱酸性);(2)酯化反应;【练习】写出阿司匹林发生酸性水解以及分别与NaOH、NaHCO3
4、反应的化学方程式。NaHCO3+H2OH+(水杨酸)(少量)+3NaOH+2H2O+CH3COONaONaCOONa(足量)【资料卡片】阿司匹林的合成方法:+乙酰水杨酸(阿司匹林)【练习1】下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()。A.该分子中可能含有氨基B.该分子中可能含有羟基和羧基C.该物质的分子式可能为C3H6O3D.该物质可能是乳酸的同分异构体A(2)该物质在加热条件下与足量NaOH溶液反应时的化学方程式为。【练习2】某种解热镇痛药是以阿司匹林为原料精制而成的,其结构简式如下(1)当它完全水解时可以得到的产物有。A.2种B.3种C.4种D.5种
5、C+5NaOH+2H2OONaCOONa+NaONH2+CH3CH2COONa+CH3COONa【练习3】化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:(1)写出A、B、C、D和E的结构简式。(2)写出A→E的化学方程式,并指出反应类型。CH3-CH-COOHOHCH2=CH-COOHCH3-CH-COOC2H5OHCH3-CH-COOHOOCCH3OCH3-CHC‖OOCH-CH3CO‖A的结构简式为:B的结构简式为:C的结构简式为:A
6、→D的化学方程式为:CH3—CH—COOHOH浓硫酸+H2OCH2=CHCOOH反应类型:消去反应E的结构简式为:CH3-CH-COOHOHCH3-CH-COOC2H5OHCH3-CH-COOHOOCCH3OCH3-CHC‖OOCH-CH3CO‖4.丙烯→1,2—二溴丙烷→1,2—丙二醇→丙酮酸→乳酸以上为工业上合成乳酸的常用方法,试写出各步反应的化学方程式,并指出各步反应的反应类型。1.CH2=CH-CH3+Br2CH3COCOOH+H2OCH2BrCHBrCH3加成反应2.CH2BrCHBrCH3+2NaOH水△CH2OHCHOHCH3+2NaBr3.CH2OHCH
7、OHCH3+O2催化剂△2324水解反应氧化反应4.CH3COCOOH+H2Ni△CH3-CH-COOHOH还原反应
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