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时间:2020-03-04
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1、常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓溴水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液羧基NaHCO3溶液1.掌握各类有机物的官能团的特点,理解其官能团的特征反应,根据物质性质推断分析其结构和类别。⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有:、、、⑵能与Na反应放出H2的官能团有:、。⑶能与FeCl3溶液作用显紫色;⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为:;⑸与银氨溶液反应产生银镜,或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产
2、生红色沉淀;⑹与少量稀碱溶液混合,滴加酚酞,微热,使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。2.理解有机物分子中基团间的相互影响。⑴烃基与官能团间的相互影响①R-OH呈中性,C6H5OH呈弱酸性(苯环对-OH的影响)②CH3-CH3难以去氢,CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(-OH对乙基的影响);③不和溴水反应,而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(-OH对苯环的影响)。⑵官能团对官能团的影响:RCOOH中-OH受-CO-影响,使得-COOH中的氢较易电离,显酸性。⑶烃基对烃基的影响:甲苯①-CH3受苯环影响,能被酸性KMnO4溶
3、液氧化;②苯环受-CH3影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。3.关注外界条件对有机反应的影响R(1) 与Br2―⑵(C6H10O5)n-⑶R-OH与浓H2SO4-⑷⑸R-X与NaOH-4.注意有机物间的相互衍变关系,善于联想发散、触类旁通⑴由醇的催化氧化,可推测:;⑵由醇的消去反应,可推测:HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH→H2C=CH-CH=CH2;;或⑶由酯化反应原理,可推测:HOOC-COOH+HOCH2CH2OH反应产物有三类:①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH;②环状酯:;③聚酯:5.注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被
4、消耗的Cl2之间的数量关系;⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH⑹RCH2OH →CH3COOCH2RMM-2 M+14M M+42(7)RCOOH →RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)M M+28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)6.掌握官能团的转化关系(1)官能团的引入:①引入双键:a.通过消去反应得到双键,如,卤代烃
5、的消去反应b.通过氧化反应得到,如烯烃、醇的氧化。②引入-OHa.加成反应:烯烃与水的加成,醛、酮与H2的加成b.水解反应:卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解③引入-COOHa.加成反应:醛的氧化b.水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解④引入-Xa.加成反应:不饱和烃与HX的加成b.取代反应:烃与X2、醇与HX的取代(2)官能团的消除①通过加成可以消除不饱和键②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基④通过水解反应消除酯基[O]→→[O]→→(3)官能团之间的衍变。如:①伯醇 醛 羧酸 酯②卤代烃 烯烃醇(4)官能团数目的
6、改变。如:消去H2O→→与X2加成 →→水解Cl①CH3-CH2-OH CH2=CH2 Cl与Cl2加成消去HCl与Cl2加成消去HClClCl②-Cl 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。已知:请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)H的结构简式是_________________________________________________________________
7、_______。(2)反应②的类型是________________________________________________________________________。(3)反应⑤的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4
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