03不饱和烃第二、三节 二烯烃、炔烃.ppt

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1、分类第二节　二烯烃一、二烯烃的分类和命名累积二烯烃共轭二烯烃隔离二烯烃（孤立二烯烃）2－甲基－1,4－戊二烯二烯烃的命名（2Z，4Z）—3—甲基—2，4—庚二烯π电子离域二、共轭二烯烃的结构和共轭效应1，3—丁二烯的结构键长平均化在共轭体系中若干个p轨道相邻且平行，相邻的p轨道平行重叠，π电子不再局限于两个原子之间运动，而离域到整个体系，使健长平均化，内能降低。这种现象叫共轭效应。共轭效应的特点共平面性：共轭体系中所有的σ键即所有的原子在同一个平面上，参与共轭的p轨道垂直于这一平面。键长及电子云密度平均化：共轭链越长平均化程度越高。共轭体

2、系的内能低，是稳定的体系。共轭的类型π—π共轭p—π共轭问：CH2＝C＝CH2中存在共轭效应吗？无共轭效应三、共轭二烯烃的化学性质1、1,2－加成和1,4－加成共轭二烯烃具有单烯烃的典型化学性质，如加成、氧化等。除此之外又有其特性。1,2－加成产物1,4－加成产物1,2－加成和1,4－加成产物之比与反应条件有关：高温、极性溶剂有利于1,4－加成。低温、非极性溶剂有利于1,2－加成。+δ+δ+1,2－加成和1,4－加成的反应历程—亲电加成1,2－加成产物1,4－加成产物次要产物2、双烯合成－Diels-Alder反应共轭二烯烃与亲双烯组分发

3、生1，4—加成生成环状化合物的反应。亲双烯组分：C=C与吸电子基团处于共轭状态的化合物。思考:++3、聚合反应（P.73）四、萜类化合物萜类化合物：凡碳原子数是五的整数倍，结构上能分成若干个异戊二烯单位的一类化合物。萜类化合物能分成若干个异戊二烯单位，并主要以头尾相结合，这一结构特点叫萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯异戊二烯单位个别化合物松香酸香叶醇橙花醇薄荷醇维生素Aβ—胡萝卜素尾尾结合第三节　炔　烃一、炔烃的分子结构分子中含碳碳叁键的烃叫炔烃，炔烃的官能团是“C≡C”。组成叁键的碳原子为sp杂化。叁键碳原子的sp杂化及sp杂化轨道C

4、≡C的成键情况、π电子云的分布及分子的立体形状。二、炔烃的异构现象和命名构造异构碳架异构官能团位置异构官能团异构（炔烃与二烯烃或环烯烃）1、炔烃的异构现象2、炔烃的命名IUPAC命名与烯烃类似。烯炔的命名：选择含碳碳双键和碳碳叁键的最长碳链作主链。编号要使两者的位次和最小；若有选择应使双键的位次较小。如：1—戊烯—4—炔2—甲基—5—乙基—2—辛烯—6—炔乙炔衍生物命名法：丙烯基乙炔乙基异丙基乙炔烯丙基乙炔仲丁基乙炔叔丁基乙炔三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质1、金属炔化物的生成上述反应可用于鉴别。2、加成反应（1）催化加氢由此可见，碳

5、碳叁键催化加氢比碳碳双键容易进行。（2）亲电加成①加卤素炔烃能使Br2/CCl4溶液褪色。可用于鉴别。②加卤化氢符合马氏规则反马氏规则③加水符合马氏规则（3）亲核加成①加醇实际上是CH3O－（亲核试剂）进攻②加氢氰酸3、氧化反应4、聚合反应KMnO4紫红色褪去，可用于鉴别或确定结构。作业P.863.2(4)(5)3.3(1)3.6(3)(4)(5)(6)(11)3.16