3第三章不饱和烃.ppt

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1、第三章不饱和烃烯烃、炔烃、二烯烃1Ⅰ.烯烃alkene2主要内容一、烯烃的结构、异构现象及稳定性二、烯烃的命名三、烯烃的性质物理性质（自学）化学性质3一、烯烃的结构、异构现象及稳定性1、烯烃的结构:烯烃的通式：CnH2n。烯烃的官能团：C=C与双键相连的原子在同一平面上4乙烯分子的结构乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键52、烯烃中的异构现象含有四个或四个以上碳原子的烯烃不仅存在碳架异构还存在官能团位次异构。1-丁烯2-甲基丙烯(异丁烯)2-丁烯1．构造异构6当烯烃的两个双键碳原子各连有不同取代基时,会产生顺反异构。顺-2-丁烯反-2-丁烯2．顺反异构双键不能旋转——有

2、立体异构顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。7形成顺反异构的必要条件1）限制旋转的因素：C=C2）双键的每个碳原子须与不同的基团相连8双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记多取代烯烃，用Z或E型标记Z型：两个双键碳上的优先基团（或原子）在同一侧。E型：两个双键碳上的优先基团（或原子）不在同一侧。请复习：p16，较优基团的顺序排列规则顺-2,2,5-三甲基-3-己烯取代基在双键的同侧顺反异构的命名9例：(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-1-氯-2-溴丙烯(Z)-3-乙基-1,3-戊二烯(5R,2E)-5-甲基-3-丙基-2-庚烯顺-2,2,5-三甲基-3-己

3、烯(Z)-2,2,5-三甲基-3-己烯103、不同构型烯烃的稳定性反式异构体比顺式异构体稳定11单烯：通式：CnH2n二烯：多烯：类型：共轭二烯孤立二烯n1连二烯累积二烯维生素A二、烯烃的命名12（1）习惯命名法烯烃和二烯烃的个别化合物常采用习惯命名法命名。例如：CH3CH2CH=CH2CH3CH=CH2CH2=CCH=CH2CH3CH3正丁烯异丁烯异戊二烯13一些常用的不饱和基团（烯基）乙烯基，vinyl丙烯基，propenyl，1-propenyl异丙烯基，isopropenyl，2-propenyl烯丙基，allyl，3-propenyl甲基乙烯基醚乙烯基氯

4、烯丙基胺例14（2）系统命名法命名方法与烷烃基本相似，原则如下：①选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。②从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。若官能团居中，编号原则与烷烃相同。4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯1234567③将取代基、双键的位置、个数标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。152-乙基-1-戊烯4,4-二甲基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-己烯③将取代基、双键的位置、个数标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。如要标明构型，则加括号写在最前面(Z)-2,2,5-三甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-2

5、-戊烯(E)-1-氯-2-溴丙烯162,3-二甲基-1,3-丁二烯(2Z,4Z)-2,4-己二烯4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯17小结：烯烃结构和命名重点：异构体构型的表示法——Z型和E型18电子效应:P69有机分子中原子相互影响的实质可归结为两种效应：立体效应电子效应电子效应：由于电子密度分布的改变而造成的对物质性质的影响诱导效应共轭效应三、烯烃的性质191.诱导效应定义：由于成键原子间的电负性不同而引起的电子转移，并通过静电诱导作用沿着分子链传递下去的现象，叫诱导效应。电子效应：根据电子的偏移方向，诱导效应分成两种：诱导效应吸电子诱导效应（-I效应）供

6、电子诱导效应（+I效应）20如图，如果X的电负性大于氢原子，C-X键的电子云移向X,X是吸电子基，产生吸电子诱导效应（-I效应）；如果X的电负性小于氢原子，C-X键的电子云移向碳原子,X是供电子基，产生供电子诱导效应（+I效应）；-I效应比较标准+I效应21诱导效应将随着传递距离的增加而迅速减弱下来。一些取代基的电负性次序如下：-F>-Cl>-Br>-I>-OCH3>-CH=CH2>-H>-CH3>-CH2CH3>-CH(CH3)2+++22在丙烯分子中，甲基的供（斥）电子诱导效应使丙烯分子发生电子偏移，使C1C2间的电子云向C1偏移。+-CF

7、3基的吸电子诱导效应，使分子中C1C2间的电子云向C2偏移。-例1：例2：232.共轭效应共轭效应：在单键和双键相互交替的共轭体系或其他共轭体系中，由于π电子的离域作用使分子更稳定、内能降低、键长趋于平均化，这种效应叫做共轭效应。电子效应：24关于键长平均化，以CH2=CH-CH=CH2为例：p45CH2=CH--CH=CH2键长：(nm)0.1350.147键长（在非共轭体系中）：0.1340.154键长平均化是电子云平均化的结果。25共轭体系的分类：共轭体系-共轭P-共轭-超共轭-P超共轭26-共轭:由两个或以上键形成的共轭体系。如：