2命名(5)-sf.ppt

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1、第2章有机化合物的命名(20080307)2.1基的概念和命名2.2次序规则2.3脂肪烃的命名2.4脂环烃的命名2.4.1环烷烃2.4.2环烯烃2.4.3桥环和螺环化合物2.5芳烃的命名2.5.1单环芳烃2.5.2多环芳烃2.6脂肪烃衍生物的命名2.6.1卤代烃的命名2.6.2含氧化合物的命名2.6.1醇2.6.2酚2.6.3醚2.6.4醛和酮2.6.5羧酸及其衍生物▼有机化合物的命名法分类常用命名法习惯命名法衍生物命名法系统命名法2.1基的概念和命名相应烷烃去掉一个氢原子所剩下来的形式上的一价原子团1.烷基的习惯命名此外在系统命名法中保留下面四个基的习惯命名:2.烷基的

2、级别伯碳原子(10碳原子):1个仲碳原子(20碳原子):2个叔碳原子(30碳原子):3个季碳原子(40碳原子):4个与之相连的氢原子10H20H30H连接周围碳原子数3.烃基的系统命名普通命名:丙烯基烯丙基异丙烯基系统命名:1-丙烯基2-丙烯基1-甲基乙烯基21编号:使去掉氢原子的碳的编号最小,即为1号碳其它基的命名亚甲基次甲基一个分子从形式上消除二个单价或一个双价的原子或基团后的剩余部分一个分子从形式上消除三个单价的原子或基团后的剩余部分亚基次基2)如果两个取代基中与母体相连的第一个原子相同,则比较与该第一个原子相连的第二个原子------第二原子不止一个时,选取序数最

3、大者进行比较-------原子序数大者为“较优”基团,依此类推2.2次序规则1)将各取代基中与母体相连的原子按原子序数排序,大者为“较优”基团。若为同位素,则质量高的为较优基团.例如:-I>-Br,-Cl>-OH,-OH>-COOH,-OH>-CH2CH2CH2CH33)含有双键或三键基团,可以认为连有两个或三个相同原子2.3脂肪烃的命名脂肪烃烷烃烯烃炔烃衍生物命名法习惯命名法系统命名法次序规则顺反/ZE命名法系统命名法用天干表示所含碳原子总数甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……..用“正、异、叔,新”表示碳链的结构2.3.1烷烃的习惯命名2.3.2衍生

4、物命名烷烃---甲烷衍生物烯烃---乙烯衍生物醇---甲醇的衍生物炔烃---乙炔衍生物1.命名原则2.3.3烷烃的系统命名烷烃的系统命名直链烃类似习惯命名法支链烃看成直链烃的衍生物B编号:取代基“最小”原则;多种编号---小基团小位号A选主链:“最长”原则;多条链等长---取代基“最多”原则C书写:取代基的列出顺序按“次序规则”,较优基团后列2.有机化合物系统命名的基本格式构型+取代基+母体R,S,D,LZ,E顺,反取代基的位置号+个数+名称有多个取代基时,中文命名按顺序规则确定,顺序小的写在前面,英文命名时,按字母顺序,排在前面的,写在前面官能团位置号+名称没有官能团时

5、,不涉及官能团的位置号3.命名原则步骤1)选主链:链长短,长的优先;侧链数目,多的优先;侧链位次大小,小的优先。最长的链为主链,红色编号为主链支链多为主链,红色编号为主链侧链位次小的为主链:红色2,4,5;白色2,4,6红色为主链2)编号:从靠近支链一端开始编号,按最低系列原则编号。最低系列原则:从不同方向给碳链编号,得到两种或两种以上的不同编号,顺次逐项比较各系列不同位次,最先遇到位次小者优先。编号:红色:2,2,3,5白色:2,4,5,5取红色编号如果最低系列规则定不出编号,则以较小基团为位次尽量小为原则。3-甲基-5-乙基庚烷红色:3,5,白色:3,5取红色编号使甲

6、基位次最小3)写出名称:4-乙基辛烷3-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷2,5-二甲基-4-异丁基庚烷2,2,3,5-四甲基己烷B编号:双键或三键的位号最小原则;取代基“最小”原则;多种编号系列时位号“最低”原则2.3.4不饱和烃的系统命名A选主链:碳链(含双键或三键在内的碳链)“最长”原则;多条链等长时取代基“最多”原则C书写:取代基的列出顺序按“次序规则”,较优基团后列1.不饱和烃的原则构型:由于π键不能旋转,∴存在着立体异构问题构型:分子式相同,但原子和基团在空间的位置不同也就是空间排列不同,把这种不同的空间排列叫构型。产生这种几何构型的条件:(1)分子中有限制旋转的因

7、素(2)双键上两个碳中每个碳都必须连有两个不同的原子或基团1(有构型异构体)2(有构型异构体)3(有构型异构体)4(无构型异构)条件:当双键上的每个碳原子连有两个不同的原子或基团且双键的两个碳原子上有一对或两对相同的原子或基团顺式(cis-)反式(trans-)适合顺反命名:不适合顺反命名:2.烯烃的顺反命名顺-2-戊烯反,反-2,4-己二烯顺-2-丁烯反-2-丁烯1)按照原子或基团的次序规则,优先(较大的)的两个原子或基团位于双键同侧的为Z式(zusammen共同)位于双键两侧的为E式(entgegen相反)E-3-甲基-4

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