有机分子结构的确定.ppt

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1、第2课时　有机物分子结构的确定三维目标知识与技能知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用过程与方法在探究中尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息，并运用比较、归纳等方法对信息进行加工，能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控，提高自主学习能力情感、态度与价值观1．感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程2．体会逻辑严谨的思维美、解题的格式美思维激活1．怎样用实验证明某可燃物分子组成中是否含有碳、氢两种元素？2．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都为C2H6O。你

2、如何确定分子式为C2H6O的物质的类别？提示：乙醇和二甲醚属于同分异构体，通过结构分析能确定二者的类别；借助跟Na反应也可以确定二者的类别。自学导引一、元素分析与相对分子质量的测定1．元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单化合物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实验式（或最简式）：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。(1)实验方法①李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓

3、溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。②现代元素分析法(2)数据处理碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶×2∶，元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。2．相对分子质量的测定——质谱法(1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。(2)质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由上图可看出，质荷比最大的数据是

4、46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。二、分子结构的确定仅仅确定了有机物的分子式，还不能弄清分子内部的结构。如前面提到未知物A的相对分子质量为46，实验式的相对分子质量也为46，因此实验式就是分子式，即C2H6O，但它可能出现两种结构：和,因此只有鉴定分子结构才能确定。鉴定结构的方法有物理方法和化学方法。化学方法主要是鉴别官能团，物理方法主要有红外光谱、核磁共振氢谱等方法。1．红外光谱在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团

5、吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。例如，上面提到的未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。2．核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的

6、数目。未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图1)，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图2)。从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可知：(1)红外光谱图表明有羟基(—OH)、C—O键和C—H键红外吸收峰。(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。名师解惑确定有机物分子式的方法(1)实验式法：首先根据题意求出烃的

7、实验式，设为CaHb，＝x，x取值种类方法x＜烷烃根据烷烃的通式CnH2n＋2，＝x，可求出n值x＝烯烃或环烷烃先确定相对分子质量，再确定分子式＜x＜1CnH2n－2或CnH2n－6直接用CnH2n－2或CnH2n－6代入验证，看是否符合x＝1C2H2或C6H6或C8H8等需结合其他条件确定分子式(2)物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。(3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求→列方程组→求解未知数值→求分子式。(4)通式法：题干要求或物质性质→确定类