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时间:2019-05-12
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1、第四节研究有机化合的一般步骤和方法新课标人教版选修五《有机化学基础》第一章认识有机化合物第三课时:分子结构的确定7/20/2021三、分子结构的测定结构式(确定有机物的官能团)分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质,通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。7/20/2021②核磁共振氢谱氢原子种类不同(所处的化学环境不同)特征峰也不同①红外光谱作用:获得分子
2、中含有何种化学键或官能团的信息作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目三、分子结构的确定利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构2.物理方法:1.化学方法:7/20/2021由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原
3、理是:红外光谱(IR)三、分子结构的确定7/20/20212、红外光谱的应用原理①红外光谱7/20/2021例1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C―O―CC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH37/20/2021练习2:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式C―O―C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH37/20/2021核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振
4、吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。核磁共振氢谱三、分子结构的确定7/20/2021结构分析:核磁共振法(H’—NMR)作用:测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比7/20/2021例分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱
5、,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振氢谱H—C—O—C—HH―C―C―O-HHHHHHHHH7/20/20216.下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC7.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A7/20/2021问题探究:2种;9∶11种3种;3∶2∶14种;3∶2∶1∶6CH3-
6、CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比?7/20/20212.分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶17/20/2021质谱仪一、研究有机化合物的基本步骤①分离提纯
7、→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。二、分离和提纯1.蒸馏2.重结晶3.萃取4.色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析:李比希法2.质谱法—相对原子质量的测定四、有机物分子结构的确定1.化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构第四节研究有机化合物的一般步骤和方法小节2.物理方法:①红外光谱-确定化学键、官能团;②核磁共振氢谱-确定等效氢原子的类型和数目7/20/2021
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