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时间:2018-10-29
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1、第17讲确定有机物分子结构的一般方法【知能整合】1.有机物分子结构的确定——化学方法由于有机化合物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种结构外,一般一种分子式对应有多种结构。我们常从以下两方面确定其结构:(1)根据有机物的特殊反应,确定物质分子中的官能团,从而进一步确定其结构。常见有机物中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物;能与溴水产生白色沉淀有机物是苯酚;能发生与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等;能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。
2、(2)有机物实验式的确定①实验式(又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。②若有机物分子中w(C)=a%、w(H)=b%、w(O)=c%,则:N(C):N(H):N(O)=,即可得到实验式。实验式也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定。确定实验式前必须先确定元素的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O;若燃烧产物CO2中的碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时,则原有机物组成中不含O元素。(3)确定有机物分子式
3、和结构式的过程可简单归纳如下:2.有机物分子结构的确定——物理方法(波谱法)化学方法以官能团的特征反映为基础,鉴定出官能团,还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时,往往要耗费大量时间。物理方法(波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。(1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2)红外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。⑶核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。【典型例析】例1:已知某有机物A的式量为128。(1)若A物质中只
4、含有碳、氢、氧三种元素,且A分子中含有一个酯的结构,则A的分子式为__________,结构简式为____________(任写出一种)。(2)若A物质中只含有碳、氢、氮三种元素,且A分子中氮原子数目最少,则A的分子式为__________,若A分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环,则A的结构简式为__________(任写一种)。变式训练:某有机物仅含C、H、N三种元素,其相对分子质量不超过200,其中氮元素的质量分数为10.85%,下列关于该有机化合物的说法正确的是A.可能是芳香烃B.不可能是芳香族化
5、合物C.该物质的熔点较高D.分子结构中可能只含有单键例2:A是烃,B是烃的含氧衍生物,A、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成的混合物0.05mol在0.125molO2中恰好完全燃烧生成0.1molCO2和0.1molH2O。试回答下列问题:⑴混合物中A、B的组合可能有_________种。⑵另有一种组合的A和B,以任意比混合,且物质的量之和为amol。①若耗氧量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________,耗氧量为_________mol(用a表示)。②若生成的CO2和H2O的
6、物质的量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________。③若生成CO2的量为定值,则生成物H2O的质量范围为_________(用a表示)。变式训练:现有0.1mol某有机物A在8.96LO2中充分燃烧后,气体体积变为6.72L,通过足量碱石灰吸收后剩余2.24L(气体体积均在标准状况下测定)。(1)燃烧后所得混合气体中CO2的物质的量为___________,2.24L剩余气体可能是________或___________;(2)若A是烃,其化学式可能是_______或_______;若
7、A是烃的衍生物,其化学式可能是_______或_______。(3)若A由丁醛(C4H8O)与气体B等物质的量混合得到,则气体B的化学式为_______。例3:胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为:w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容:(1)A的摩尔质量为。(2)光谱分析发现A中不含甲基(-CH3),苯环上的一氯取代只有2种;1molA与足量溴
8、水反应,最多消耗3molBr2。A的结构简式为。(3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。①符合条件的A的同分异构体的结构简式。②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式。变式训练:有机物A与乙酸无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,试回答:(1)若A与乙酸相对分子质量相等,且既能发生银镜反应
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