张芳有机合成.doc

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1、有机合成学习目标：1．了解常用的有机合成方法；2．逆合成分析法活动一：掌握官能团的引入及碳链改变的方法1.官能团的引入：引入官能团有关反应碳碳双键C=C卤素原子－X羟基-OH醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-2.有机合成中的增减碳链的反应：增加碳链的反应：①酯化反应②加聚反应减少碳链的反应：①水解反应：酯的水解3．你能利用所学的有机反应，列出下列案例中官能团的消除方法吗？①消除CH2=CH—C≡CH中的碳碳双键与碳碳三键，使之转化为CH3CH2CH2CH3。─Cl②消除中的氯原子，使之转化为。活动二：探究有机合成的方法

2、合成反应流程图表示方法示例如下：(1)乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，(2)画出以CH3CH2Br为有机原料，合成的流程图。3．已知，请设计合理方案从合成4．某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH），设计下列合成路线：[O]△NaOH水溶液△ClCH2CH=CHCH2ClHOCH2CH=CHCH2OHHOOCCH=CHCOOH你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施。【反馈练习】：1．有下列几种反应类型：①消去②加聚③水解④加成⑤还原⑥氧化，用丙醛制取1，2一丙二醇

3、，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是A．⑤①④③B．⑥④③①C．①②③⑤D．⑤③④①2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A．3∶3∶2B．3∶2∶1C．1∶1∶1D．3∶2∶24．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。（已知生成G的反应是酯化反应。）请完成下列各题：[来源:学科网]（1）写出反应类型

4、：反应①反应④（2）写出反应条件：反应③反应⑥（3）反应②③的目的是：。（4）写出反应⑤的化学方程式：。（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是。5．含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使FeCl3显紫色，E、F、G能发生银镜反应。且知，A在苯环上一溴代物只有二种。（1）A的结构简式________________________（2）反应①~⑤中可看成取代反应的有____________（3）写出下列反应方程式B→D：____________

5、_______________________________________________C+F→H：_________________________________________________________6．请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案。（1）以丙醛为原料合成1,2—二溴丙烷（2）以CH2=CH2为原料，合成C2H5OOCCOOC2H5。（3）由和其他无机物合成（4）用丙酮酸（）还原法可制取有机物。写出以丙烯为原料制备丙酮酸的合成路线流程图（无机试剂任用）。7．通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子

6、上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系：(1)化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：，名称是。(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是。