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1、第九章醇和醚(ALCOHOLSandETHERS)第一节醇()()()一.醇的分类与命名()二.醇的结构()三.醇的制备()四.醇的物理性质()五.醇的化学性质()1.醇的酸性()2.卤代烃的生成()3.脱水反应()4.氧化与脱氢反应()制作人：余志芳张文勤第二节醚（）一.醚的命名（）二.醚的制备（）三.醚的化学性质()四.环氧化合物的性质()Ifyoudrink5mLofmethanol,youwillbeblinded!Ifyoudrink50mLofethanol,youwillbekil

2、led!Doyouknowalcohol?研究证明，摄入少量乙醇能够使血液循环加快。你相信喝酒能够舒筋活血、增进健康、延年益寿吗？第一节醇（ALCOHOLS）R-OH一、醇的分类和命名Propanol2-propenolcyclohexanol醇的命名:a、选含羟基的最长碳链做主链b、从最靠近羟基一端编号3-methyl-2-butanol3-buten-2-ol2,5-heptandiol1-methylcyclopentanol1-甲基环戊醇cis-4-methycyclohexanol5-

3、methylbicyclo[2.2.1]-2-hepten-7-ol顺-4-甲基环己醇5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯-7-醇醇可以给出质子，也可以接受质子，是Bronsted酸碱二、醇的结构醇可以给出电子，也是Lewis碱三、醇的制备：1、烯烃水合甲、间接水合乙、直接水合丙、硼氢化氧化丁、羟汞化-脱汞trans-2-methylcyclopentanol丁、羟汞化-脱汞反应羟汞化脱汞2、卤代烃的水解3、从Grignard试剂制备4、醛、酮、羧酸和酯的还原四、醇的物理性质:沸点较高，低级醇易

4、溶于水；Hydrogenbond五、醇的化学性质:弱酸性Nu:-氧化与脱氢羟基质子化RelativeAcidity:RelativeBasicity:1.醇的酸性（与金属反应）共轭酸共轭碱醇钠的碱性比NaOH强。加入苯通过三元共沸物蒸馏也可以制备醇钠。2.卤代烃的生成Alcoholsreactwithavarietyofreagentstoyieldalkylhalides.Themostcommonlyusedreagentsarehydrogenhalides(HX),PBr3andthio

5、nylchloride(SOCl2,亚硫酰氯)。1)与氢卤酸反应反应活性顺序：HI>HBr>HClLucasreagent无水ZnCl2和浓HCl立即浑浊几分钟变浑浊几乎无现象醇与HX作用机理的SN1反应机理：水是极好的离去基团。SN2机理（直链伯醇）：2)与PBr3或SOCl2的反应3、醇与无机含氧酸反应4、分子内脱水反应(IntramolecularDehydration)：反应特点：1)在质子酸催化下，反应按E1机理进行：有重排可能2)-H消除方向符合Sayzeff规则：3)用Al2O3

6、代替质子酸时，碳骨架不会发生重排。5、醇的氧化与脱氢：常用氧化剂：K2Cr2O7-H2SO4,CrO3-HOAc,KMnO4伯仲醇脱氢(Dehydrogenation),生成醛或酮：氧化脱氢：六、多元醇1、多元醇的命名2,3-丁二醇1-甲氧基-2，3-丁二醇季戊四醇2、多元醇的制备3、多元醇的性质沸点高，易溶于水。具有一般醇化学性质。邻二醇（α-二醇）具有一些特殊性质（甲）、高碘酸氧化（乙）、四乙酸铅氧化α-二醇和β-二醇不发生上述氧化反应3、频哪醇重排(Pinacolrearrangement

7、):频哪酮频哪醇考虑碳正离子稳定性不对称邻二醇第二节醚（ether):与醇、水相似，醚分子中氧原子也是sp3杂化。R=R’时为单醚，R≠R’时称为混醚。醚的通式：R-O-R’单醚：Et2O混醚：CH3-O-C(CH3)3醚键：C-O-C环醚：一、醚的命名命名混醚时，“较优”基团置后:命名单醚时，饱和烃基省去“二”，不饱和烃基则否:二乙基醚（乙醚）二乙烯基醚复杂的醚，把较简单烃氧基作为取代基：环醚一般称为环氧某烃，或氧杂环某烷:1,4-二氧六环1,4-二氧杂环己烷1,4-dioxane四氢呋喃氧杂

8、环戊烷tetrahydrofuranTHF二、醚的制备1.醇的分子间脱水：反应特点：1)分子间脱水的温度低于分子内脱水；2)此法伯醇收率高（SN2机理）。SN1机理，不能用于制备叔丁醚（CH3)3COC(CH3)32.Williamson合成法：是制备混醚的理想方法Alkylhalide,Alkylsulfonate,AlkylsulfateSN2反应：相转移催化剂：溴化三甲基十六烷基铵3、烯烃的烷氧汞化-脱汞：4、乙烯基醚的制备:三、醚的化学性质：醚可以溶于浓的强无机酸形成盐，如浓盐酸、浓硫酸