第11章 烃和卤代烃.ppt

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1、第十一章烃和卤代烃烃（hydrocarbons）：1、碳氢化合物，只含碳和氢。2、是有机化合物的“母体”。3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。烃的分类烃开链烃（脂肪烃）饱和烃闭链烃（环烃）不饱和烃脂环烃芳香烃烯烃二烯烃炔烃烷烃分子通式为CnH2n+2系列差：CH2同系列：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物。同系列中的化合物互称同系物。同系列是有机化学中一种普遍现象。（一）烷烃的结构第一节开链烃一、开链烃的结构烷烃的结构sp3杂化烷烃分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键完全为氢原子所饱和，所以又称为饱和链烃。键角109º28'

2、σ键的特点：成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂旋转的结果改变了分子空间排列C-HC-CC-Cl乙烷的构象（二）烯烃的结构官能团：>C=C<.通式CnH2n单烯烃、二烯烃、多烯烃.单烯烃和共轭二烯烃最为重要。通常是指单烯烃.sp2杂化两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp2杂化轨道.三个杂化轨道共面上，互成120°角.未杂化p轨道垂直于这个平面.乙烯的结构乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键.σ键与π键的比较σ键π键存在形式可单独存在不可以成键方式头碰头肩

3、并肩电子云分布两个原子核之间分子平面的上方和下方极化度小大对称性轴对称平面对称旋转可否稳定性大小（三）炔烃的结构官能团：-C≡C-不饱和烃通式CnH2n-2单炔烃、二炔烃、多炔烃通常是指单炔烃sp杂化碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180°乙炔的分子结构碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π

4、键。乙炔的分子结构电子云分布（一）烷烃的结构异构碳链异构：分子式相同，碳原子的连接方式不同。二、开链烃的结构（构造）异构（二）烯烃和炔烃的结构异构碳链异构位置异构：官能团位置不同而产生都属于构造异构。三、开链烃的命名定义：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为“基”“-yl”甲基丙基乙基异丙基异丁基（正）丁基仲丁基叔丁基乙烯基丙烯基烯丙基1.烃基的命名2.饱和碳、氢原子的分类伯(1°)（pri-)、仲(2°)（sec-)、叔(3°)（tert-)氢原子.不同类型氢原子其反应性能不同3.优先顺序规则1、按原子序

5、数大小排列，大者优先。I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H＞孤对电子2、假使第一个原子相同，比较第二个原子。第二个原子也相同，则沿取代链逐次相比。(CH3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞CH3-CH3CH2CH2CH2-＞CH3CH2CH2-＞CH3CH2--CH2Cl>-CH(CH3)2前：ClHH后：CCH3、有双键或叁键的基团，一个键相当于连一个原子，重复计算。HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2--COOH＞-CHO＞-CH2OH注意：比较的是原子序数的大小，而不是几个原子的原子序数之和。*几种常见的原子或原

6、子团：-Cl>-SO3H>-F>-OH>-NO2>-NH2>-CH2Cl>-COOH>-COR>-CHO>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CH2R>-CH3>-D>-H(一)烷烃的命名1、普通命名法（1）直链烷烃按碳原子数目命名，10以下按天干顺序，10以上中文数字表明碳原子数。甲烷methane乙烷ethane丙烷propane丁烷butane戊烷pentane十一烷己烷hexane庚烷heptane辛烷octane壬烷nonane癸烷decane十二烷链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso-)。链端为(CH3)3C-：加“新”

7、(neo-)。直链烷烃：加“正”（n-常省略）（2）含支链的烷烃分为三步：一选二编三命名。1.选主链：碳链最长，取代最多2.编号：位次最低(最低系列原则)3.命名：先小后大(优先基团后列出)同基合并关键是如何确定主链和处理取代基的位置2、系统命名法2、系统命名法选择主链最长的连续碳链取代基最多含母体官能团取代基简单（1）最长:含官能团:例子:最多：简单编号2、近（低）从靠近侧链一端开始3、优先顺序(a)等距两端同时遇到不同取代基，小的基团在前，大的基团在后(b)等距两端同时遇到相同取代基则比较第二个取代基大小（2）1、近（低）母体官能团位次

8、最低近（低）母体官能团近支链编号正确编号不正确近官能团优先于近支链近（低）2,7,8-三甲基癸烷（和17）(不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16）优写出名称多个相同取代基合并，用