第1章 糖类物质.ppt

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1、第一篇物质篇第一章糖类物质第1章糖类物质1.1单糖单糖的分子结构单糖的理化性质重要的单糖及单糖衍生物1.2寡糖双糖三糖1.3多糖淀粉及糖原纤维素壳聚糖糖胺聚糖细菌多糖糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原料；3.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。同时具有多种生理功能。生物世界中什么物质含量最多呢？最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。但鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖

2、（C5H10O4)等例外。糖类--是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类物质的分类糖类物质根据能否水解及水解产物：1、单糖：不能被水解成更小分子的糖。五碳糖（戊糖）—核糖、脱氧核糖。六碳糖（己糖）—葡萄糖、果糖、半乳糖。2、寡糖：能水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。双糖-蔗糖、麦芽糖、乳糖。低聚糖-低聚果糖、低聚异麦芽糖。3、多糖：能水解为多个（10个以上）单糖分子的糖。淀粉、糖原、纤维素。同多糖—构成多糖的单糖分子相同。杂多糖—构成多糖的单糖分子不同。4、复合糖：与非糖物质结合的糖。糖蛋白、糖脂、糖胺、糖酸。1.1单糖一、单糖的分子结构包括链状结构和环状结构

3、。CHO（HCOH）nCH2OHC=O（HCOH）nCH2OHCH2OH1、开链结构醛糖的表示通式酮糖的表示通式（一）链状结构H-C-OHH-C-OHHO-C-HCHOH-C-OHCH2OHH-C-OHC=OHO-C-HH-C-OHCH2OHCH2OHD-葡萄糖（醛糖）D-果糖（酮糖）△C=O简写式：碳链及羟基位置：醛基：第一醇基（-CH2OH)△2、差向异构体在己醛糖中，葡萄糖与甘露糖，葡萄糖与半乳糖之间，除了一个不对称碳原子（C2和C4上的—OH位置）有所不同外，其余结构完全相同。这种仅一个不对称碳原子构型不同，两镜像非对映异构体物称为差向异构体。OOHHHHHOOHHOHHO

4、HH2OOHHHOHHOHHOHHOHH2OOHOHHHOHOHHHHOHH2444222-D-吡喃甘露糖-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃半乳糖3、镜像对映体——单糖的D型及L型构型—指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列，而使该分子所具有的特定的立体化学形式。单糖有D型和L型两种构型。判断方法是看单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基位置。-OH在右边为D型；-OH在左边为L型。单糖构型的数量为2n（n：不对称碳原子的数量）。当某物质由一种构型转变为另一种构型时，要求有共价键的断裂和重新形成。4、旋光性单糖具有旋光性。使偏振光向右旋转的，以（+）表示；使偏振光向左旋转的

5、，以（-）表示。（+）或（-）一般标在D或L之后。（二）环状结构单糖的链状结构和环状结构是同分异构体，环状结构更为重要。1、单糖的α型和β型α型-糖分子的半缩醛羟基（C1上的-OH）和分子末端的-CH2OH基邻近的不对称碳原子的-OH基在碳链的同侧。β型-在异侧的。C1称为异头碳原子，α型和β型两种异构体称为异头物。-D-吡喃葡萄糖4OOHHHHOHOHHOHHCH2OH12354OOHHHOHHOHHOHHCH2OH1235β-D-吡喃葡萄糖2、吡喃糖与呋喃糖C1上的醛基在形成半缩醛基时有两种成环形式：一种是半缩醛基的氧桥由C1和C5连接，形成六元环，称为吡喃型；另一种是半缩醛

6、基的氧桥由C1和C4连接，形成五元环，称为呋喃型。OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OHOCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOHOH15-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖单糖醛糖酮糖D型L型链状结构环状结构α型β型吡喃型呋喃型一种糖溶液状态时至少有5种形式的糖分子存在，它们处于平衡之中。其中α型和β型互变是通过醛式或水化醛式完成的。-D-吡喃葡萄糖（37%）醛式（链式）葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖（62%）-D-呋喃葡萄糖（0.5%）β-D-呋喃葡萄糖（0.5%）二、单糖的理化性质（一）单糖

7、的物理性质1、溶解度单糖分子含有很多亲水基团，易溶于水，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。2、甜度各种糖及非热原性甜味剂的相对甜度糖甜度糖甜度蔗糖果糖转化糖葡萄糖木糖麦芽糖乳糖10017313074403216鼠李糖半乳糖棉子糖糖精Aspartame3332234001803、旋光性和变旋性旋光性：糖的旋光性用比旋光度[α]D（又称比旋度或旋光率）表示。20[α]D=—————20ac×La—旋光仪读数；L—旋光管的长度d（dm）；C—糖溶液的浓度（g/mL）。每种糖都有其