2020高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃教案苏教版选修5.docx

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1、第一单元　卤代烃[明确学习目标]　1.认识卤代烃的组成和结构特点，能根据不同的标准对卤代烃进行分类。2.通过对溴乙烷性质的学习掌握卤代烃的性质，认识消去反应的原理。3.知道卤代烃在有机合成中的重要应用。一、卤代烃的分类及对人类生活的影响1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。2．分类3．对人类生活的影响(1)用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。(2)危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。二、卤代烃的性质1．物理性质(1)除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数卤代烃在常温下是气体外，其他大部分为液体或固体

2、。(2)不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。2．溴乙烷的结构和化学性质(1)分子结构(2)化学性质(3)消去反应的定义在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。1．溴乙烷的水解反应实质是什么？提示：溴乙烷的水解反应可分为两步：第一步：C2H5OH＋HBr第二步：NaOH＋HBr===NaBr＋H2O总反应：C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr溴乙烷的水解反应实质上是取代反应，即溴乙烷中的溴原子被水中的羟基取代，生成C2H5OH和HB

3、r，HBr与NaOH反应生成NaBr和H2O，使生成物HBr不断消耗，从而使溴乙烷和水的反应能够进行完全。2．溴乙烷的消去反应实质是什么？提示：溴乙烷的消去反应可分为两步：第一步：CH2CH2↑＋HBr第二步：NaOH＋HBr===NaBr＋H2O总反应：C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热时，从溴乙烷分子中脱去一个HBr，生成乙烯。生成的HBr与NaOH反应，不断减少，使溴乙烷的消去反应能够进行完全。一、卤代烃的性质1．卤代烃的消去反应与水解反应的比较2．卤代烃消去反应的规律(

4、1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。例如：CH3Cl。(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：(3)苯环上的卤素原子不能消去。(4)有两个相邻碳原子，且相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成两种不同的产物。例如：[对点练习]1．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则下列说法中正确的是(　　)A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和④B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③答案　D解析

5、　水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代，破坏①键；消去反应是使卤代烃失去HX，破坏①键和其相邻碳原子上的C—H键，即③键。2．下列物质分别与NaOH醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是(　　)答案　B解析　A项有机物中的β碳原子上没有氢原子，C项有机物中无β碳原子，所以A、C项中的有机物都不能发生消去反应。B项有机物发生消去反应后只得到。D项有机物发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。二、卤代烃中卤素种类的确定1．实验原理R—X＋NaOHR—OH＋NaXHNO3＋

6、NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)。2．实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀HNO3酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。3．实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，而不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH和AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的关系

7、：R—X～NaX～AgX↓，1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。[对点练习]3．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)A．甲同学的方案可行B．乙同学的方案可行C．甲、乙两位同学的方案都有局限性D．甲、乙两位同学的

8、实验所涉及的卤代烃的性质一样答案　C解析　甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成