第一单元有机化合物的结构 (2).ppt

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1、同分异构体书写河北遵化一中张翠香苏教版版高三化学2017高考化学考试大纲 必考内容了解有机物同分异构现象能正确书写简单有机物同分异构体选考内容了解有机物存在异构现象,能判断简单有机物的同分异构体近三年高考中“同分异构体”考查统计安徽广东北京天津上海江苏全国I全国II浙江重庆1638题538题6分38题6分38题6分38题6分38题6分38题5分153838题6分38题6分38题6分38题6分38题5分38题6分1438题6分38题6分38题6分38题6分38题6分38题6分教学重点:同分异构体的书写教学难点:有限定条件的同分异构体的书写教学目

2、标【真题】(2015新课标全国)的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是(写结构简式)能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构简式)高考这样考【归纳一】同分异构体书写的常见题型碳链异构类别异构官能团位置异构思维顺序C3H7-丙基C3H7-Cl2种C4H9-丁基C4H9-Cl4种4种C5H11-戊基C5H11-Cl碳链异构2种8种8种例1.已知丁基共有四种.不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有(A)3种(B)4种(C)5种(D)6种关键-CHO取代C4H10的-H类推:分子式为C

3、6H12O2的酸的种类C5H11-COOH-COOH取代C5H12的-H【练习1】分子式为属于醇的同分异构体有种;其中能被氧化成醛的结构有种.84【练习2】分子式为属于羧酸的同分异构体有种;属于酯的同分异构体有种;94思考:写出C3H8、C4H10、C5H12的同分异构体,分析等效氢碳链异构常见的类别异构思考方法(1)合理使用“不饱和度(Ω)”,一会看二会算。(2)熟悉“等效氢”原则,抓住结构的对称性。(3)熟悉特征反应,准确判断官能团或特征结构。常见的类别异构⑴CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃⑶CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚⑵Cn

4、H2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃⑷CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮⑸CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛⑹CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚⑺CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物例2C4H8O2能与NaOH反应的同分异构体种类既能水解又能发生银镜反应同分异构体【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点:①通常是多官能团化合物,一般含有苯环。②有限制条件,信息量较大。③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。重点:带苯环的同分异构体书写点一:苯环上的位置异构

5、点二:苯环上的官能团异构点三:判断不同化学环境的氢原子重点:带苯环的同分异构体书写①(2013新课标全国改)分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有种;其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰,且峰面积之比为3:1的是(结构简式)8【难点】苯环上多元取代化合物种类的判断②有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是种【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。XYXYXY4421234123412【经典范例1】香兰素与香兰素互为同分异构体,满足下列条件的结构有种①能

6、与碳酸氢钠溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有6种不同化学环境的氢原子10判断符合下列条件下A的同分异构体(1)是苯的邻位二取代物(2)结构中含有-COO-原子团(3)能使FeCl3溶液有显色反应【经典范例2】例1变式二:判断符合下列条件下A的同分异构体(1)是苯的邻位二取代物(2)且1mol能与3molNaOH反应【经典范例】【经典范例3】香兰素写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式①能与碳酸氢钠溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有5种不同化学环境的氢原子【经典范例】例2变式二:与香兰素互为同分异构体,分子中

7、有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有种,其结构简式分别是:香兰素2【经典范例】香兰素例2变式三:与香兰素互为同分异构体,满足下列条件的结构有种①能与碳酸氢钠溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有6种不同化学环境的氢原子10【小结】有限制条件的同分异构体判断和书写的策略:先弄清限制条件下的官能团类别,再分析可能的位置异构。1.官能团类别互变主要有①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮、烯醇等。2.位置异构主要有苯环上位置异构;碳链异构等。与Na2CO3反应放出CO2与FeCl3发生显色反应水解后的产物与Fe

8、Cl3溶液发生显色反应能发生银镜反应含有手性碳原子能与NaOH溶液反应常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征含-COOH含酚-OH含酚酯结构含-CHO含连四个

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