第一单元有机化合物的结构 (2).pptx

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1、有机分子中原子共面共线问题讨论一、典型的有机分子模型1.甲烷正四面体结构最多三个原子共平面2.乙烯平面分子,6原子共平面键角120度,最多两原子共直线3.乙炔与氰化氢直线型分子,所有原子共直线4.苯平面正六边形,12个原子共平原,最多4个原子共直线5.甲醛平面结构,所有原子共平面代表物空间构型结构球棍模型结构特点C2H4平面结构6点共面C=C键不能旋转C2H2直线型4点共线(面)C≡C键不能旋转C6H6平面正六边形12点共面HCHO平面4点共面CH4正四面体任意3点(原子)共面C—C键可以旋转以上述几种分子的空间构型为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否

2、共线共面。【例】二、基本理论单键可自由转动,双键、叁键和环不能转动。三、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为:所有原子共平面。2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子共面原子至少6个,最多7个4.直线、平面与立体连接:如图

3、所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。HCC—CH3—CH3CH3—CH—CH3CH3CH2CCH3—CH3下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A.B.C.D.D[例1]:描述结构的下列叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上B.除苯环外的其余碳原

4、子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一个平面上D.12个碳原子有可能都在同一个平面上巩固练习:1、化学式为C6H12的某烯烃的所有C原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为。2、下列物质分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是ABCD3、描述CH3-CH=CH-C=C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是:A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上4、下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是:ABCD5、在CH3--CH=CH-C=C-CH3分子中,处

5、于同一平面上的原子数最多可能是:A、12个B、14个C、18个D、20个6、甲烷分子中的4个H原子全部被苯基取代,可得到如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是:A、分子式为C25H20B、所有碳原子都在同一平面上C、所有的碳原子和氢原子不可能在同一平面上D、该物质为芳香烃7、金刚烷的空间结构如下图所示刚其二氯代物的同分异构体共有()种4B.5C.6D.7

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