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时间:2020-01-25
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1、专题3常见的烃第二单元芳香烃晨背关键语句理解教材新知把握热点考向知识点一知识点二考向一考向二第一课时苯的结构与性质1.苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面,为平面正六边形结构。苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊化学键。2.苯与溴发生取代反应生成溴苯,与浓HNO3、浓H2SO4发生取代反应生成硝基苯或苯磺酸。3.苯可以与H2在催化剂作用下发生加成反应生成环己烷。4.苯易取代,能加成,难氧化。1.三式分子式结构式结构简式C6H6[自学教材·填要点]2.空间结构平面正六边形,所有的原子都在同一平面上。3.化学键苯分子中的碳碳键是一种介
2、于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。[师生互动·解疑难](1)以或表示苯分子结构的形式又叫做“键线式”,它以线段表示碳碳键,以线段的拐点表示碳原子,碳氢键及氢原子全省略,而其他的原子以及相应的键不省略。(2)结构简式正确地表示了苯分子结构的客观特点,而凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。但是,以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。(3)在用凯库勒式表示苯的分子结构时,绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上,苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键,这可以从以下事实中得到证明。①苯分子中碳碳键
3、的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。②是同一种物质而非同分异构体。③从性质上讲,苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但能与H2发生加成反应。能在催化剂作用下发生取代反应。1.能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替,而是所有碳碳键都完全相同的事实是()A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种解析:A项,苯的六个顶点上的碳原子完全相同,故一元取代物肯定只有一种,无法证明,错误;若苯分子中为单双键交替,则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上),而邻位
4、二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端),因此B正确,C、D错误。答案:B邻位和对位3.加成反应在催化剂、加热条件下,与H2加成的化学方程式为:。4.苯的特性(1)苯不与和反应,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生,说明苯具有烷烃的性质。(3)苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生,说明苯具有烯烃的性质。(4)苯容易发生,而难于发生,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。高锰酸钾酸性溶液溴水取代反应加成反应取代反应加成反应2.[双选题]下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大
5、差别的是()A.苯不与溴水发生加成反应B.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C.1mol苯能与3molH2发生加成反应D.苯燃烧能够产生黑烟解析:苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化,也不能与溴水发生加成反应,这是苯与不饱和烃的明显区别之处,而能与H2加成,燃烧有黑烟不是它们的区别。答案:AB[例1]苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是()①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不
6、因化学变化而使溴水褪色A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④[解析]若苯分子中存在单双键交替结构,则C—C与C===C的键长必然不同,是两种物质互为同分异构体,且C===C的特征反应是使溴水和KMnO4酸性溶液褪色。[答案]C1.下列关于苯的说法中,正确的是()A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达
7、饱和,应属于不饱和烃。而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃,在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。答案:D[例2]下图中A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置。请仔细观察对比三个装置,完成以下问题:(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:_________________
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