碳氢键的化学.ppt

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1、第六章碳氢键的化学教材介绍内容：1、碳氢化合物的碳氢键（本章中介绍）2、非碳氢化合物的碳氢键（在以后各章节中介绍）本章介绍内容：1、饱和碳氢化合物的结构2、饱和碳氢化合物的性质3、不饱和碳氢化合物的碳氢键物理性质化学性质(碳氢键)烃类化合物的分类烃类化合物有哪些？？一、烷烃例：C4H10CH3-CH2-CH2-CH3b.p-0.5ºCb.p-10.2ºC构造异构碳干异构构造异构：分子式相同，分子内原子连接顺序不同而产生的异构。官能团异构官能团位置异构1、同分异构现象异构形式真多！有机化合物的异构现象有多种形式，这种主链、支链异构仅是其中的一

2、种，称为碳干异构。（碳干异构）CH41C8H1818C2H61C9H2035C3H81C10H2275C4H102C15H324,347C5H123C20H42366,319C6H145C40H8262,491,178,805,831C7H169烷烃碳干异构的数目思考题：请写出C6H14的所有碳干异构体答案：C6H145种直链含一个取代基含两个取代基2、烷烃的结构（1）甲烷的结构（正四面体）正四面体棍球模型(Kekülé)Stuart模型CH4C-H键长0.109nm；H-C-H键角109°28’问题：结构如何形成？（杂化轨道理论）C:1S

3、22S22P22P2S2PSP32S激发杂化（2）乙烷的结构C-Cσ键这种沿着轨道电子云的轴向叠合所形成的键,称为σ-键.特点：可以绕轴向自由旋转,而不会破坏键的叠合程度。烷烃的键参数:键能(kJ/mol)键长(nm)键角(o)C-C345.60.154C-H415.30.109109o28’（3）烷烃的结构模型（4）立体结构3、烷烃的物理性质化合物的物理性质讨论的是化合物的熔点、沸点、密度、折光率等。一般，同系列中b.p，m.p，d都随分子量增加而增加。即随碳数增加而增加。？其原因是这些值与分子间的作用力有关。液、气、固、液均需克服分子间

4、的作用力分子间的相互作用有机分子间主要是色散力，分子越大分子间作用部位越大作用力越大，色散力是短程力。烷烃：b.p↑m.p↑d↑（d＜1）C↑室温下C1—C4气体C5—C17液体C18以上固体正构烷烃变化规律明显比重:均小于1.随着C原子数目的增加而升高，最后接近0.78.溶解度：不溶于水,溶于某些有机溶剂；异构体沸点，同碳数支链越多越低；熔点：同碳数对称性越高越高，熔点与分子对称性有关例：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3b.p℃36.1289.5CH3m.p℃-129.7-159.9-16.6

5、3、烷烃的化学性质感性认识：石油可燃烧产生热？什么反应烷烃一般对氧化剂稳定.引发、催化下可部分氧化。烷烃选择性催化氧化是多年来攻关项目。高级烷烃C20-C30氧化断链生成高级脂肪酸。工业上常用高级烷烃通过氧化反应来制备高级脂肪醇和脂肪酸（1）氧化和燃烧CnH2n+2+O2CO2+H2O+热量（2）热解反应在无氧、高温条件下，烷烃分子中的C-C、C-H键会发生均裂产生小分子。（3）卤代反应CH4+C12CH3C1+HC1CH4过量C12过量CH4+C12CH3C1+CH2C12+CHC13+CC14光照光照其他烷烃的卤代碳原子和氢原子的类型伯

6、碳1º仲碳2º叔碳3º季碳4º伯氢1仲氢2C-CH3C-CH2-C叔氢3CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-C-CH33碳（1）2碳（1)1碳（5）4碳（1）1氢（15)2氢（2)3氢（1）4、游离基取代反应历程简介1）甲烷的卤代反应历程链引发C1∶C12C1·△H=+242.5kjmol·C1+CH4·CH3+HC1△H=+4.1·CH3+C12CH3C1+·C1△H=-108.9…………·C1+CH3C1·CH2C1+HC1·CH2C1+C12CH2C12+·C1…………·C1+·C1C1C1·CH3+·CH3

7、CH3CH3·CH3+·C1CH3C1…………链增长链终止3)自由基的结构甲基自由基:自由基的稳定性：自由基的稳定性:叔烷基自由基>仲>伯>CH3能量越高稳定性越差σ-p超共扼（解释自由基的稳定性）稳定性:·CH3＜CH3CH2CH2·＜(CH3)2CH·＜(CH3)3C·游离基的稳定顺序:3°＞2°＞1°＞·CH3三种氢的活性顺序:3°H＞2°H＞1°H＞CH3-H问题：请写出丙烷与氯反应的历程，并介绍产物含量不同的原因5.烷烃的构象(conformation)同一构型的化合物，由于单键的旋转而产生分子中原子在空间不同的排列形式，称为构象

8、。1)乙烷的构象锲型式Newman投影式交叉式重叠式交叉式乙烷构象的势能图可见交叉式最稳定，为优势构象.2)丁烷的构象对位交叉式部分重叠式邻位交叉式完全重叠式丁烷构象的势能图能量