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《《3-4 有机合成》 课件2.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第四节 有机合成1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。一、有机合成的过程1.有机合成的概念:利用简单、易得的原料[1],通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。2.有机合成的任务:包括目标化合物分子骨架的构建[2]和官能团的转化,按照目标化合物的要求,合
2、成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。3.有机合成的过程:4.官能团的引入或转化方法:(1)引入碳碳双键的方法。①_____________;②_________;③_________________。(2)引入卤素原子的方法。①_______________;②___________________;③_____________________________。(3)引入羟基的方法。①_______________;②_____________;③酯的水解[3];④_________。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加
3、成醇(或酚)的取代烯烃(或炔烃)的加成烷烃(或苯及苯的同系物)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原二、逆合成分析法1.基本思路:可用示意图表示为2.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成:(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到_____和___________,说明目标化合物可由____________________通过酯化反应得到:草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸(2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是_______:(3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过
4、_____的加成反应而得到:乙二醇乙烯(4)乙醇通过_____与水的加成得到。根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):乙烯【思考辨析】1.判断正误:(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。()分析:通过卤代烃和醇的消去反应可以引入双键,而通过炔烃与氢气的加成也可以引入双键。(2)引入羟基的反应都是取代反应。 ()分析:乙烯在一定条件下与水发生加成反应可以生成乙醇,说明加成反应也可以引入羟基。√×(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。()分析:利用烯烃与卤化氢反应可引入卤素原子,利用部分烯烃与酸
5、性高锰酸钾反应可引入羧基或羰基。(4)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。()分析:加聚反应能够增长碳链,取代反应也能增长碳链,如酯化反应等。√×2.问题思考:(1)在引入碳碳双键时,醇和卤代烃的消去反应的条件有何区别?二者能够发生消去反应在结构上的共同条件是什么?分析:羟基消去反应的条件为浓硫酸加热,而卤素原子消去反应的条件为碱的醇溶液共热。二者结构上的共同条件为与官能团相连的碳的邻位碳上都含有氢原子。(2)制取一氯乙烷,采取以下两种方法:①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应;②乙烯和HCl发生加成反应,哪种较好?试分
6、析原因。分析:②较好。方法①的缺点是副产物较多,原子利用率低;Cl2有毒,对大气污染较大。(3)用流程图的方式呈现出由制取的合成路线。分析:【知识链接】[1]简单、易得的原料一般是指四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物。[2]分子骨架的构建有机化合物的骨架包括开链结构和环状结构,但主要是由碳原子构成的,因此形成碳碳键(单键、双键、三键)的反应是构建分子骨架的基础,其主要包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。[3]酯的水解一个可逆反应,在纯水中即使加热,反应也很慢,而酸性
7、和碱性对它有催化作用,酸加速其达到水解平衡,而碱除了起催化作用外,还能和水解产物中的酸起反应而使该反应的平衡向水解方向移动。所以等量的酯在其他条件一致的情况下,用酸或者碱作催化剂,其水解的效果是不同的。一、碳骨架的构建1.碳链的增长:有机合成题中碳链的增长,最常见的是酯化反应,其他形式一般会以已知信息给出,常见的方式为有机化合物与HCN的反应(醛、酮与HCN的加成反应)以及不饱和化合物间的加成、聚合(加聚或缩聚)等。2.碳链的减短:3.有机物碳链的成环和开环:类型方 式成环酯化成环二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环
8、二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环加成反应双烯合成成环三分子乙炔生成苯开环水解反应环酯发生水解氧化反应环状烯烃的氧化反应【知识备选】常见碳链的分子内成环反应(1)二元醇成环。(2)羟基酸酯化成环。(3)二元羧酸成环。(4)氨基酸
