2_2_芳香烃.ppt

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1、2芳香烃第二章烃和卤代烃芳香烃最简单的芳香烃是:苯在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。知识回忆一、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。二、苯的分子结构与化学性质：（1）苯分子中碳原子采取sp2杂化,碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,键长均相等,键角为120°1、组成与结构特点：C6H6结构简式（2）苯分子是平面正六边形的稳定结构；分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。2、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，但在一定条件下能发

2、生氧化、加成、取代等反应。这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分子里含碳量大的缘故。1)请你分析产生不同燃烧现象的原因2)写出下列反应的化学方程式及反应条件反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应浓H2SO4和50～60℃水浴Fe屑Ni、加热（180-250℃）思考与交流1）苯的氧化反应：在空气中燃烧但不能使KMnO4(H+aq)褪色2）苯的加成反应（与H2、Cl2)环己烷（产生明亮火焰，浓黑烟）C6H6Cl6“六六六”3）苯的取代反应（卤代、硝化）实验设计3)根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴

3、苯和硝基苯的实验方案。（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水*溴苯是密度比水大的无色液体2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,硝酸银溶液中生成浅黄色沉淀。思考与掌握1.Fe屑的作用：2.长而直导管的作用：3.导管末端不能插入液面下的原因：4.说明发生了取代反应现象而不是加成反应

4、：5.纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提纯？与溴反应生成催化剂FeBr3用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，得到纯净的溴苯。玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④

5、将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.硝化反应实验装置敞口玻璃管的作用是什么？反应的化学方程式：二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,侧链是烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)实验2-2把苯、甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入3滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中KMnO4酸性溶

6、液褪色了。苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化实验结论：现象：2、化学性质：1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸-----“TNT”2）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯环对烷基的影响使烷基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化学与问苯的同系物含有侧链，性质与苯有所不同（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化3）加成反应三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏

7、b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。资料卡片萘蒽C10H8C14H10苯并芘苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃稠环芳香烃P40习题参考答案1、4，2、B3、己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。再见