第十八章 萜类和甾族化合物(2hr).ppt

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1、第十八章萜类和甾族化合物本章要点：掌握萜类的结构特点掌握甾族化合物的结构和功能了解甾族化合物的医学相关性（1学时）熟悉萜的分类和代表性化合物第一节萜类一、萜类的结构结构共性：a.分子中碳原子数目是5的倍数；异戊二烯——异戊二烯规则b.碳骨架由若干个异戊二烯单位聚合而成CH2=C-CH=CH2CH3或萜类：各种异戊二烯聚合体以及它们的氢化物、含氧衍生物的统称。二、萜的分类异戊二烯单位数（n）分子式类别2C10H16单萜类3C15H24倍半萜类4C20H32二萜类6C30H48三萜类8C40H60四萜

2、类n＞8(C5H8)n多萜类三、重要的萜类化合物（一）单萜类化合物链状单萜单环单萜双环单萜1、链状单萜（植物香精的主要成分）基本骨架：（含2个异戊二烯单位）（分子含10个C）常见的链状单萜：月桂烯CH2OHCHOHCHOHCH2OHHCH2OHH（存于月桂油中）香叶醇（存于玫瑰油中）橙花醇（存于橙花油中）香叶醛（存于柠檬油中）橙花醛（存于柠檬油中）香芋醇（存于香芋油中）2、单环单萜基本骨架：（含2个异戊二烯单位）常见的单环单萜：苧烯（存于柠檬油中；合成橡胶原料）（柠檬烯）薄荷醇（清凉型香料）OHO

3、HCH(CH3)2H3C天然(-)-薄荷醇的构象萜烷3、双环单萜——常见的有四类：C8~C1相连C8~C2相连C8~C3相连C4~C6相连莰烷蒎烷蒈烷萜烷1234567891012345678910123456789101234567891012345678910烷艹守重要的双环单萜：（樟脑）α-蒎烯β-蒎烯（龙脑或冰片）OHOH（存于松节油中）（樟树中获得）（镇痉、止痛作用）樟脑O龙脑HOH异龙脑HOHNaBH4+α-莰酮α-莰醇（二）倍半萜类化合物法尼醇（挥发油的主要成分）——含3个异戊二烯单

4、位常见的倍半萜类：CH2OHOOOO（链状）杜鹃酮（单环）愈创木薁（双环）山道年（三环）（止咳祛痰）（烫伤膏主要成分）（驱虫药）（香料）（分子含15个C）（三）二萜类化合物视黄醇——含4个异戊二烯单位常见的二萜类：OHCOOH（维生素A）松香酸叶绿醇（植物醇）穿心莲素（松香主要成分）（叶绿素水解产物）（抗菌药）（治疗夜盲、干眼病等）OHHOOOHO（分子含20个C）（四）三萜类化合物甘草次酸——含6个异戊二烯单位常见的三萜类：（五环三萜）（存于甘草酸中）HOOCOOHOH角鲨烯（链状三萜）（甾醇的

5、合成前体）龙涎香（三环三萜）（动物性香料）（分子含30个C）（五）四萜类化合物β-胡萝卜素——含8个异戊二烯单位常见的四萜类：OH（维生素A原）番茄红素叶黄素HO（食用色素）（分子含40个C）第二节甾族化合物一、甾族化合物的结构（一）甾族化合物的母核结构：环戊烷并多氢菲甾族化合物的基本结构(甾核)ABCDABCDR1R2R1234567891011121314151617其中：（1）R1=R2=-CH3（2）甾核的编号次序为：ABCD角甲基ω（环戊烷并多氢菲+3个侧链）（二）甾族化合物的立体结构：

6、1、十氢化萘的优势构象顺-十氢化萘HHHHaeae构象反-十氢化萘HHHHeeee构象2、甾族化合物的立体结构：A/B反5β-系5α-系（ee稠合）B/C反、C/D反（ee稠合）A/B顺（ae稠合）α-构型β-构型——与角甲基在环平面异侧的取代基——与角甲基在环平面同侧的取代基RRHHHHHHHH55同：异：RR二、重要的甾族化合物：甾醇类胆甾酸类甾体激素类（一）甾醇类化合物结构共性：a.C3位有羟基-OH；b.C3-OH与C10-CH3同侧，为β-构型；C5~C6之间有双键，既不属5α-系，也不

7、属5β-系。c.R1234567891011121314151617HO1、胆固(甾)醇——动物甾醇胆固醇定量（性）分析方法：（Lieberman-Burchard反应）OR-C-O胆固醇/CHCl3+(CH3CO)2O/H2SO4颜色反应（红紫褐绿）有8个C*********H2、7-脱氢胆固醇——动物甾醇HO（在肠粘膜细胞内）酶-2HHOHOHOH2C（血液送至皮下）7-脱氢胆固醇胆固醇维生素D3hv3、β-谷固醇和麦角固醇——植物甾醇HOHOHOH2C麦角固醇维生素D2hvHO麦角固醇β-谷

8、固醇（二）胆甾酸类结构共性：a.胆甾酸均为5β-系甾族化合物；b.分子中均含有羧基-COOH；c.取代基-OH均为α-构型（角甲基异侧）。HOOHHOHCOOHHOHOHCOOH胆酸脱氧胆酸存在方式：胆酸甘氨酸2个结合胆酸牛磺酸H2NCH2COOHH2NCH2CH2SO3H甘氨胆酸牛磺胆酸胆汁酸胆盐形式存在+HOOHHOHCONHCH2COOHHOOHHOHCONHCH2CH2SO3H（胆汁）（乳化剂）三、甾体激素1、性激素OH睾丸酮OHOOCOCH3HO雄性激素雌性激素孕激素雌二