2-（β-羟乙基砜基）-4-硝基苯酚的合成文献综述

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1、文献综述2-（β-羟乙基砜基）-4-硝基苯酚的合成前言活性染料从1956年正式问世以来，得到迅速发展，已成为产量第二大的有机染料，其中乙烯砜型活性染料占据了约半壁江山。目前，乙烯砜型活性染料中的乙烯砜活性基，一般都是通过使用乙烯砜型活性中间体而引入的，因此，乙烯砜型活性中间体的生产对于活性染料具有重要的意义。2-(β-羟乙基砜基)-4-硝基苯酚是一类乙烯砜型中间体的前体，通过它可以衍生出一系列具有广阔应用前景的乙烯砜型活性染料中间体，本文将对其的合成工艺做相关研究，找出其在实验室合成的优化工艺条件，为这类中间体的开发奠定基础。1、活性染料简介活

2、性染料是一类在染色时，能与纤维形成共价键而固着在纤维上的纺织染料，也称反应性染料。活性染料是一种节能型的纺织染料，从实际应用情况来看，活性染料具有许多优点[1]：①织物染色牢度极佳；②染色工艺简便；③染色温度较低，一般在50-90℃，甚至室温下进行染色；④色谱齐全，色泽鲜艳，价格便宜，合成和应用工艺简便等。正因为如此，活性染料得到迅速发展，已经成为产量第二大的有机染料。我国更是一个活性染料的生产大国，2009年，中国活性染料的总产量占世界总产量的80%以上，达到了19.6万吨。活性染料分子结构，包括活性基、母体结构、桥基以及水溶性基团四个主要组

3、成部分，他们本身的特性以及相互间的联系，将直接影响和制约染色性能和坚牢度性能。活性染料的染色性能(如上色、固色)与染色织物的坚牢性能(如耐光、耐洗、沾色、耐磨、耐氯漂等)，都与染料分子结构的整体有关；各组成部分对某项性能，有其特定的影响，而各组成部分之间又相互影响，相互关联。例如：活性染料的固色率主要取决于活性基团的反应活泼性，同时又与整个分子的直接性有关，只有吸附在纤维上的染料分子才有与纤维共价键合的可能。活性染料的结构可用如下通式来表示：S—水溶性基团D—发色母体B—桥基R—活性基团(1)母体结构[1]：活性染料的母体结构对染料的颜色起关键

4、作用，并且影响染料与纤维的亲和力及染料的耐光牢度。一般情况下，黄色谱品种母体为吡唑酮型、苯系、萘系或吡啶酮型单偶氮染料；橙色品种母体为J－酸系列单偶氮染料；蓝光红色母体为H－酸和K－酸结构；紫色母体结构为金属络合偶氮染料，蓝色谱品种母体为蒽醌、酞菁、甲系双偶氮和双氧氮蒽型染料；黑色染料母体可以是各种发色体系，但大多数为双偶氮系和金属络合系染料母体。(2)桥基[2-3]：活性染料中桥基通常起连接发色母体与活性基团的作用。它能够对染料产生以下影响：①影响反应的活泼性。②桥基的长度和刚性，也会影响染料的固色率。③染料－活性基和染料－纤维键的稳定性受桥

5、基的影响。(3)水溶性基团：由于活性染料染色时需要溶解于水中，因此进行分子结构设计时，需在分子中加入一定数目的水溶性基团以保证染料的溶解性。这些水溶性基团往往连接在染料分子的母体结构或活性基团上，一般是磺酸基、羧基、季铵盐等。(4)活性基团：活性染料中正是由于活性基团的存在，在染色条件下，与纤维素上的羟基负离子发生化学反应，生成染料－纤维化学键，从而固着在纤维上。活性基有许多种类，如卤代均三嗪、卤代嘧啶、乙烯砜、溴代丙烯酰胺等等，而其中乙烯砜型活性基应用最为广泛。根据活性染料的结构特点，可以将活性染料分为不同的种类，国内通常按照活性染料中活性基

6、的种类分为K型、KN型、KE型和M型等，其中的KN型即为乙烯砜型，而M型中也含有乙烯砜活性基。2、乙烯砜型活性染料2.1乙烯砜型活性染料的特点活性染料开发五十多年来已出现过数十种活性基，但目前商品活性染料的活性基主要有两大类：即以亲核取代机理与纤维反应的卤代杂环化合物和以亲核加成机理与纤维反应的乙烯砜或溴代丙烯酰胺衍生物。其中尤以氯代均三嗪和乙烯砜两类活性基及其复合双活性基染料的应用最为广泛，其产量占领了活性染料市场绝大部分份额[4-5]。乙烯砜型活性染料自1957年Hoechst公司以Remazol牌号投放市场以来，历经近五十年的发展，现已发

7、展为色谱齐全、品种繁多的一大类活性染料。有人作过统计，在五十年代末到六十年代初，乙烯砜型活性染料在整个活性染料中占30%左右，是次于氯均三嗪型活性染料的第二大类活性染料，而到九十年代其比例已超过50%，成为活性染料中规模最大的一类[6]。RemazolReactiveBlueB乙烯砜型活性染料活性基的商品化形式为硫酸酯乙基砜。与其他类型的活性染料相比具有下列优点：(1)水溶性好。由于活性基β-硫酸酯乙基砜，在碱作用下脱去硫酸酯基，成为具反应活性的乙烯砜，使商品活性染料具有良好的水溶性。(2)上染过程中形成乙烯砜后亲和力增高。但在染色后，未固色的

8、染料被水解，乙烯砜基转化成β-羟乙基砜，亲水性很大，有利于洗净。(3)印染工艺适用性广。它既可用于竭染染色，又可用于浸轧法、印花等热固色工艺，而且还适