上海市高二化学 有机化学 苯酚.ppt

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1、苯酚醇和酚的组成与结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连—OH—CH2OH—OH(1)(2)(3)(4)小试牛刀—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?一.苯酚分子式:C6H6O1.组成与结构结构模型:结构简式:(俗称:)石炭酸2.物理性质(1)色、味、态a.常温(2)溶解性b.70℃3.乙醇、乙醚等苯酚,其浓溶液对皮肤有,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用洗

2、涤。(3)毒性酒精a.无色强烈的腐蚀性b.具有特殊的气味c.通常为晶体(熔点是43℃)为什么工业及实验室久置苯酚会有粉红色?有毒有无有益的一面?3.化学性质(1)苯酚的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于水)a.哪些事实可以说明苯酚有酸性?思考:b.设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性?苯酚悬浊液,滴加NaOHaq—介于碳酸与碳酸氢根之间如何证明?1.怎样分离苯酚和苯的混合物?加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→过滤得到苯酚。小试牛刀2.工业含苯酚废水的处理流程如图:(1)流程中设备Ⅰ中进

3、行的操作,实验室中可以用(仪器)进行;(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A物质是__________,由设备Ⅲ进入Ⅳ的物质B为:废水设备Ⅱ设备Ⅲ设备Ⅳ设备Ⅴ设备Ⅰ水苯酚AB苯苯酚苯NaOH水溶液CaO萃取分液漏斗苯酚钠NaHCO3(3)设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为:(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后的产物为NaOH、H2O和,通过操作可以使产物分离。(5)可以循环使用的物质是C6H6、CaO、、。C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3CaCO3过滤NaOHaqCO2此反应很灵敏,常用于工业废水中苯酚的定性检验和定量测定

4、。苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?—OH+3Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)3.化学性质(2)苯酚的取代反应苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe制催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼1.下列物质中: (A)(B)(C)(D)能与氢氧化钠溶液发生反应的是()能与溴水发生取代反应的是()能与金属钠发生反应的是()—OH—CH2OH—OHCH3BD

5、BDBCD2.除去苯中的苯酚,可否用加浓溴水、过滤完成?(3)显色反应这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl33.化学性质(4)氧化反应露置的苯酚为何常常显淡红色?——得到紫色溶液FeCl3溶液1.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液2.由氯苯制取2,4,6-三硝基苯酚有两种途径:氯苯水解苯酚硝化2,4,6-三硝基苯酚(2)氯苯硝化2,4,6-三硝基氯苯水解2,4,6-三硝基苯酚你认为更合理的途径

6、为,理由是:(2)硝酸有强氧化性,苯酚易被氧化,故(1)产率低。二、苯酚的用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种重要的化工原料。1.已知维生素A的结构简式如下:关于它的正确说法是(A)维生素A是一种酚(B)维生素A的一个分子中有三个双键(C)维生素A的一个分子中有30个氢原子(D)维生素A具有环已烷的结构单元巩固提高:C2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯()具有抗菌作用,若1mol七叶树内酯              分别与浓

7、溴水和NaOH溶液反应,则消耗Br2和NaOH物质的量分别为        (  )A.3molBr22molNaOHB.3molBr24molNaOHC.4molBr23molNaOHD.4molBr24molNaOH3.通入过量CO2后,溶液最终不变浑浊的是:()A.苯酚钠溶液B.偏铝酸钠溶液C.硅酸钠溶液D.次氯酸钠溶液D4.向50mL苯酚溶液中加入适量的溴水,使之恰好完全反应,后用2.4mol/LNaOHaq50mL刚好将中和。则原苯酚溶液的物质的量浓度:C(苯酚)=0.6mol/LB5、化合物A,学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸;其结构式

8、如下.(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为C7H5O3Na)?(  )A.氢氧化钠B.硫化钠C.碳酸氢钠D.氯化钠(2)水杨酸的同分

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