任务1.4.1定对位红的小试方案.ppt

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1、项目一染料—对位红的生产任务1.4对位红的生产任务1.4.1定对位红的小试方案能力目标1能通过查阅相关文献确定对位红的小试方案2能利用重氮化、偶合反应基本原理分析常见重氮化、偶合反应的影响因素对产物的影响，进而寻求适宜的反应条件www.themegallery.com知识目标1掌握查找一般专业资料的方法2理解重氮化、偶合反应的原理，掌握单元反应方法和特点、反应的影响因素，了解工业化技术及过程3学习重氮化、偶合工艺实验的组织与实施www.themegallery.com生产方法分析测试草案生产成本估算安全性、三废分离提纯草案理化常数指标定方案思维导图——定小试方案对硝基苯胺盐酸亚硝酸钠β

2、—萘酚氢氧化钠……测定熔程冷水洗涤烘干www.themegallery.com内容一.点评意见二.定对位红的小试方案www.themegallery.com（一）什么是重氮基和重氮盐重氮化合物分子中含有—NN—或—N=N—重氮甲烷氯化重氮苯重氮氨基苯基团只有一端与碳原子相连www.themegallery.com（二）三种重氮盐及其合成方法⑶重氮苯氟硼酸盐的生成⑵重氮苯硫酸氢盐的生成⑴氯化重氮苯的生成www.themegallery.com（三）生成重氮盐反应的影响因素Ar-N2+X-Ar-NH2Ar-X重氮、偶合反应是经典的亲电反应，在染料合成中起了重要作用，操作中最为关键的因素是

3、酸度、温度的控制。NaNO2HXcuxwww.themegallery.com（三）生成重氮盐反应的影响因素3HNO2==2NO+H2O+NO2↑（“黄烟”）2HNO2+2KI+2H2O→I2+2KCl+2H2O+2NOH2N-CO-NH2+2HNO2→CO2↑+2N2↑+3H2Owww.themegallery.com（四）重氮盐的化学性质可以用来制备偶氮染料，以及采用常规亲电取代反应很难得到的化合物如间氯甲苯。⑴制备偶氮染料：www.themegallery.com（四）重氮盐的化学性质染料与颜料主要用于染色和装饰，关心的是鲜艳度、使用寿命。www.themegallery.com

4、（四）重氮盐的化学性质⑵利用SandmeyerReaction或GattermannReaction制备常规亲电取代反应较难得到的有机中间体（氯化、溴化、氟化、碘化、羟基化、腈化、重氮基脱落），主要是药物中间体：www.themegallery.com（四）重氮盐的化学性质www.themegallery.com（四）重氮盐的化学性质但发生以上重氮化反应时，因重氮盐较活泼，所以经常会发生副反应。如：采用2，6-二氟苯胺为原料合成2，6-二氟氯苯时，会生成间二氟苯、2，6-二氟苯酚，以及联苯系等副产。www.themegallery.com（四）重氮盐的化学性质在制备酚类化合物时，选择重

5、氮苯硫酸氢盐为原料而不是常用的氯化重氮苯：原因是：选择氯化重氮苯制备酚类化合物易发生以下副反应：但选择重氮苯硫酸氢盐为原料来制备酚类化合物也会发生以下副反应：解决办法：两种www.themegallery.com（四）重氮盐的化学性质重氮基置换法为实验室常用的方法，可合成许多含氟芳烃及其衍生物，具有产率高，无需特殊设备的特点，但工业上大量处理重氮盐中间物很麻烦，热分解条件要求严格控制，尤其含有硝基时，易发生爆炸，因此在工业上应用甚少。重氮盐的还原反应：www.themegallery.com（五）重氮盐的特点⑴属无机盐，具有类似铵盐的性质，易溶于水。所以，重氮化后溶液是否澄清可作为反应

6、正常与否的标志；⑵保存在强酸性的水溶液中，干品极易爆炸；⑶化学性质非常活泼，所以合成条件均为低温0～5℃，此时的化学性质比较稳定。生产中常不必分离出重氮盐结晶，而用其水溶液进行下一步反应。温度一旦上升就易酸性水解生成酚。⑷反应放热，反应速率相当快。www.themegallery.com定对位红的小试方案1、合成路线2、副反应www.themegallery.com定对位红的小试方案3、原料、产品的理化常数指标4、小试的合成方案5、染色方案6、分离提纯粗品的方案7、原料、产品的分析测试方案www.themegallery.com