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《江苏省2020版高考化学新增分大一轮复习 专题10 有机化合物及其应用 第33讲 烃的含氧衍生物讲义(含解析)苏教版》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第33讲 烃的含氧衍生物考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和主要性质。2.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。考点一 醇、酚一、醇1.醇的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。(2)醇的分类2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。3.醇的代表物
2、——乙醇(1)分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(—OH)(2)物理性质特别提醒 ①乙醇能与水以任意比互溶,故乙醇一般不能作萃取剂。②工业乙醇含乙醇96%,无水乙醇含乙醇99.5%以上,75%的乙醇溶液可作医用酒精(均为体积分数)。③常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水,若无水硫酸铜变蓝说明有水存在。④除去乙醇中少量水的方法:在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。(3)化学性质乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的,官能团是羟基(—OH)。乙醇分子可看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。①与金属反应乙醇与金属钠反应,生
3、成乙醇钠,并放出氢气:2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑将钠投入煤油、乙醇、水中的实验现象比较:实验项目煤油乙醇水实验现象钠沉于容器底部,不反应钠沉于容器底部,有气泡缓慢逸出钠熔成小球,浮在水面,四处游动,发出“嘶嘶”声,有气体产生,钠很快消失通过上述实验现象可得出:a.密度:水>钠>煤油、乙醇。b.反应剧烈程度:钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈。可推知水分子中的氢原子相对较活泼,而乙醇分子羟基中的氢原子相对不活泼。特别提醒 i.其他活泼金属,如钾、镁、铝等也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来,如2CH3CH2OH+Mg―→(CH3CH2O)2Mg+H2↑。ii.
4、乙醇分子羟基中的氢原子能被取代,但CH3CH2OH是非电解质,不能电离出H+。iii.1molCH3CH2OH与足量Na反应,产生0.5molH2,说明Na只能与羟基中的氢原子反应而不能与烃基中的氢原子反应。②氧化反应a.燃烧:易燃烧,火焰呈淡蓝色,放出大量的热。完全燃烧的化学方程式为C2H5OH+3O22CO2+3H2O。b.催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,乙醇可以被空气中的氧气氧化,生成乙醛。化学方程式:2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O;总化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(工业上根据这个原理
5、,由乙醇制取乙醛)。c.与强氧化剂反应:乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸,从而使上述两种溶液褪色。CH3CH2OHCH3COOH特别提醒 i.在乙醇的催化氧化反应中,铜参与了化学反应,但从催化氧化的整个过程来看,铜起催化剂的作用。ii.醇催化氧化生成醛时,分子中去掉两个氢原子,故相同碳原子数的醛的相对分子质量比醇的小2。iii.乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应可用于检测司机是否酒驾。③与氢卤酸反应与氢卤酸反应时,乙醇分子中的C—O键断裂,羟基被卤素原子取代,生成卤代烃。其化学方程式为C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。④脱水反应乙醇和浓硫酸共
6、热到170℃时,会发生分子内脱水,生成乙烯。其化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O。乙醇和浓硫酸共热到140℃时,会发生分子间脱水,生成乙醚。其化学方程式为C2H5—O—H+HO—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O。特别提醒 乙醇发生分子内失水生成乙烯的反应为消去反应。(4)乙醇的工业制法①乙烯水化法CH2==CH2+H2OCH3CH2OH(工业乙醇)②发酵法淀粉葡萄糖乙醇+nH2O2CO2↑+2C2H5OH(食用乙醇)③利用生物质能,将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。4.几种重要醇类的用途(1)乙醇:用作燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;用于消毒的
7、乙醇溶液中乙醇的体积分数是75%。(2)甲醇:俗称木醇或木精,有剧毒,能使双眼失明。甲醇是一种可再生的清洁能源。(3)乙二醇是饱和二元醇、丙三醇(甘油)是饱和三元醇,都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇可用作汽车发动机的抗冻剂,是重要的化工原料;丙三醇能跟水、酒精互溶,吸湿性强,有护肤作用,也是一种重要的化工原料,可用于制取硝化甘油等。二、酚1.概念酚是羟基与苯环(或其他芳环)直接相连而形成的有机化合物,最简单的酚为苯酚()。2.苯酚的物理性质(1)纯净的
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