江苏省2020版高考化学新增分大一轮复习 专题10 有机化合物及其应用 第33讲 烃的含氧衍生物讲义（含解析）苏教版

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1、第33讲　烃的含氧衍生物考纲要求　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和主要性质。2.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。考点一　醇、酚一、醇1.醇的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)醇的分类2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3.醇的代表物

2、——乙醇(1)分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(—OH)(2)物理性质特别提醒　①乙醇能与水以任意比互溶，故乙醇一般不能作萃取剂。②工业乙醇含乙醇96%，无水乙醇含乙醇99.5%以上，75%的乙醇溶液可作医用酒精(均为体积分数)。③常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水，若无水硫酸铜变蓝说明有水存在。④除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。(3)化学性质乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的，官能团是羟基(—OH)。乙醇分子可看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。①与金属反应乙醇与金属钠反应，生

3、成乙醇钠，并放出氢气：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑将钠投入煤油、乙醇、水中的实验现象比较：实验项目煤油乙醇水实验现象钠沉于容器底部，不反应钠沉于容器底部，有气泡缓慢逸出钠熔成小球，浮在水面，四处游动，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失通过上述实验现象可得出：a.密度：水>钠>煤油、乙醇。b.反应剧烈程度：钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈。可推知水分子中的氢原子相对较活泼，而乙醇分子羟基中的氢原子相对不活泼。特别提醒　i.其他活泼金属，如钾、镁、铝等也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。ii.

4、乙醇分子羟基中的氢原子能被取代，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H＋。iii.1molCH3CH2OH与足量Na反应，产生0.5molH2，说明Na只能与羟基中的氢原子反应而不能与烃基中的氢原子反应。②氧化反应a.燃烧：易燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热。完全燃烧的化学方程式为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。b.催化氧化：在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，乙醇可以被空气中的氧气氧化，生成乙醛。化学方程式：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O；总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(工业上根据这个原理

5、，由乙醇制取乙醛)。c.与强氧化剂反应：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，从而使上述两种溶液褪色。CH3CH2OHCH3COOH特别提醒　i.在乙醇的催化氧化反应中，铜参与了化学反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起催化剂的作用。ii.醇催化氧化生成醛时，分子中去掉两个氢原子，故相同碳原子数的醛的相对分子质量比醇的小2。iii.乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应可用于检测司机是否酒驾。③与氢卤酸反应与氢卤酸反应时，乙醇分子中的C—O键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。其化学方程式为C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。④脱水反应乙醇和浓硫酸共

6、热到170℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。其化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。乙醇和浓硫酸共热到140℃时，会发生分子间脱水，生成乙醚。其化学方程式为C2H5—O—H＋HO—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O。特别提醒　乙醇发生分子内失水生成乙烯的反应为消去反应。(4)乙醇的工业制法①乙烯水化法CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH(工业乙醇)②发酵法淀粉葡萄糖乙醇＋nH2O2CO2↑＋2C2H5OH(食用乙醇)③利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。4.几种重要醇类的用途(1)乙醇：用作燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；用于消毒的

7、乙醇溶液中乙醇的体积分数是75%。(2)甲醇：俗称木醇或木精，有剧毒，能使双眼失明。甲醇是一种可再生的清洁能源。(3)乙二醇是饱和二元醇、丙三醇(甘油)是饱和三元醇，都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇可用作汽车发动机的抗冻剂，是重要的化工原料；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸湿性强，有护肤作用，也是一种重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。二、酚1.概念酚是羟基与苯环(或其他芳环)直接相连而形成的有机化合物，最简单的酚为苯酚()。2.苯酚的物理性质(1)纯净的