2020版高考化学新增分大一轮复习第11章第35讲烃的含氧衍生物精讲义优习题含解析鲁科版.docx

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1、第35讲 烃的含氧衍生物考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点一 醇、酚1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为。(3)醇的分类2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子

2、中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,能与水混溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:以1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。(1)与Na反应,。(2)催化氧化,。(3

3、)与HBr的取代,。(4)浓硫酸,加热分子内脱水,。(5)与乙酸的酯化反应,。答案 (1)2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑ ①(2)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O ①③(3)CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O ②(4)CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑+H2O ②⑤(5)CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O  ①5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯

4、酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式:。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。(1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物(×)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)(5)苯酚的水溶液呈

5、酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)(6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤(×)(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√)(8)和含有的官能团相同,二者的化学性质相似(×)(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)1.现有以下物质:(1)其中属于脂肪醇的有,属于芳香醇的有,属于酚类的有。(2)其中物质的水溶液显酸性的有。(3)其中互为同分异构体的有。(4)列举出⑤所能发生的反应类型(任写三种)。答案 (1)① ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)脂肪醇、芳香醇、酚的

6、比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)脱水反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ②分析其结构特点,用序号解答下列问题:(1)其中能与钠反应产生H2的有。(2)能被氧化成含相同碳原子数

7、的醛的是。(3)能被氧化成酮的是。(4)能发生消去反应且生成两种产物的是。答案 (1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②解析 (1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,②符合题意。醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生

8、消去反应,生成不饱和键。表示为如CH3OH、不能发生

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