2018年高考化学第一轮复习 专题 炔、苯及其同系物的性质学案 苏教版

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1、炔、苯及其同系物的性质【本讲教育信息】一.教学内容:炔、苯及其同系物的性质二、教学目标了解乙炔的组成与结构,掌握乙炔的性质及用途;了解炔烃的结构与性质;了解苯的组成和结构特征,掌握苯及其同系物的化学性质。三、教学重点、难点炔烃的性质,苯及其同系物的结构与性质四、教学过程:(一)乙炔、炔烃:乙炔是一种无色无味的气体,密度比空气小,不溶于水。乙炔分子中C原子以sp杂化方式与其他原子形成共价键,因此,乙炔的结构式为:H-C≡C-H,分子中每个原子都处于同一条直线上,键角为180°。但乙炔分子中C≡C小于三倍的C-C单键的键能

2、之和,也小于单键和双键的键能之和,因此乙炔的性质也比较活泼,能与X2、HX等物质发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂所氧化。乙炔的化学性质:①与X2、HX和H2O等物质的加成反应②燃烧与酸性KMnO4溶液作用使其褪色③在一定条件下,乙炔还能发生聚合反应:如三聚可得到苯,或发生加聚反应,生成高分子化合物聚乙炔等乙炔的实验室制法:说明:1、炔烃的结构与乙炔的结构相似,分子中都存在C≡C,C≡C含一个键和2个π键,与C≡C直接相连的原子处于同一条直线上,其不饱和度为2;2、C=C与H2加成时,完全加成的物质的量之

3、比为1:1,而C≡C与H2加成时,完全加成时的物质的量之比为1:2;3、二烯烃(含两个C=C)与炔烃的通式相同,两者互为同分异构体。二烯烃与X2、H2加成时,有多种可能,可以加成一个C=C,也可以加成两个C=C;若是共轭二烯,则还可以发生1,4加成等;4、实验室制取乙炔时,为得到平缓的乙炔气流,用块状电石代替粉末状电石,用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗向锥形瓶(或烧瓶)内逐滴加入;生成的乙炔中由于含有H2S、PH3等气体而带有特殊难闻的气味,可通过CuSO4溶液除去。[例1]描述分子结构的下列叙述中,正确的是:A、6个

4、碳原子有可能都在一条直线上    B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上    D、6个碳原子不可能都在同一平面上解析:C=C属于平面型结构,与C=C所直接相连的原子处于同一平面上,C≡C属于直线型结构,与之直接相连的原子处于同一条直线上。同时,由于单键可以旋转,因此CH3、CF3上各有一个H或F原子与双键处于同一平面,因此该结构中肯定共面的原子有8个,其中有6个是碳原子,可能共面的原子有10个;而共线的原子只有4个。故本题的答案为:BC答案:BC[例2]1mol某烃最多能与2mol氯化氢

5、发生加成反应,生成氯代烃。1mol该氯代烃能和6mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。求该烃的分子式及可能的结构简式。解析:设该有机物的化学式为CxHy,则有:CxHy+2HCl→CxHy+2Cl2;CxHy+2Cl2+6Cl2→CxCl8+6HCl,由此可得:2x+2=8,2+y=6,解得:x=3,y=4,则该烃的化学式为:C3H4,结构简式为:CH3-C≡CH答案:C3H4、CH3-C≡CH(二)苯及其同系物:1、苯的结构:分子式:C6H6,最简式CH,结构简式:(凯库勒式)结构特点:苯分子为平面

6、结构,碳碳键的键长、键角均相等,键角120°,键长介于单、双键之间,苯分子中的键是一种独特的键,由一个大π键和6个键组成。2、苯的性质物理性质:苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体,熔点5.5℃、沸点80.5℃,当温度较低时凝结成无色晶体。比水轻,难溶于水,是常用的有机溶剂,苯是重要的有机化工原料。苯的化学性质:苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性,常温下苯不与溴水发生加成反应,也不能被酸性KMnO4溶液所氧化,在一定条件下,苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反应。⑴取代反应(与卤素单质、浓硝酸的取代):⑵燃烧反应:⑶

7、加成反应(与H2加成)3、苯的同系物:苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物,其分子通式为:CnH2n-6(n≥6),而芳香烃是指分子中有苯环的烃,它可以含有1个或多个苯环,苯的同系物属于芳香烃。芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物,它包括芳香烃和它们的衍生物。苯的同系物的物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的

8、性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。①取代(比苯更容易,侧链对苯环的影响)甲苯与液溴的取代:a、苯环上的取代b、侧链上的取代②氧化反应:燃烧生成CO2和H2O,能被酸性褪色③加成反应:(与H2加成,生成环己烷等物质)说明:1、苯及其同系物能将溴水中的溴萃取,但不能发生加成反应,萃取了溴的苯或苯的同系物在上层,呈橙色,水在

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