6.7.2单环体系非苯芳香烃

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1、6.7.2单环体系非苯芳香烃书上内容：有些化合物虽然不具有苯环结构，但也具有芳香性，称为非苯芳香烃1.轮烯轮烯（annulene）是一类环状的，单双建交替的化合物。命名时前面方括号内为π电子数目。（1）【10】-轮烯有10个π电子，符合4n+2规则，但由于1-，6-位上两个氢原子受立体位阻影响，使成环10个碳原子不能共平面，分子没有芳香性。（2）【14】-轮烯，【18】-轮烯14个π电子，符合4n+2规则，碳原子共平面，分子有芳香性，同理【18】-轮烯也具有芳香性。可以减压蒸馏分离纯化。2芳香性离子（1）环丙烯正离子符合休克而规则，是最小的芳香性离子。现已合成许多含环丙烯正

2、离子的化合物，同样具有稳定性。如三苯环丙烯正离子（2）环戊二烯负离子环戊二烯和苯基锂反应生成环戊二烯负离子，C都变为sp2杂化，同在一个平面，形成闭合共轭体系。π电子6个，符合休克而规则。具有芳香性。核磁共振氢谱显示环戊二烯负离子只有一个单峰，5个氢等同，这个负离子具有芳香性。可以和过渡金属形成一类重要化合物，最简单的就是二茂铁。（3）环庚三烯正离子（）环庚三烯醇酸性条件下脱水生成，所有碳原子sp2杂化，共平面，6个π电子，符合休克而规则，有芳香性（4）环辛四烯双负离子环辛四烯折叠式结构，8个π电子，C原子不共平面，属于非芳香化合物。用金属K处理，生成环辛四烯双负离子，1

3、0电子，环状平面，有芳香性。书外内容1周边共轭体系化合物在环状共轭多烯的环内引入一个或若干个原子，使环内原子与若干个成环的碳原子以单键相连，称为周边共轭体系化合物。例如第二个可以看做【10】-轮烯中的两个氢被CH2取代，利于将环拉紧，使其称为平面结构。一是12电子没有芳香性。二三都符合4n+2规则有芳香性。2茚和薁茚是由一个苯环和环戊二烯合并而来。是焦煤油产物，沸点182℃，不具有芳香性。与钠反应，可以生成茚负离子，有十个π电子，每个环6个，符合4n+2规则有芳香性。薁青蓝色片状物质，熔点90℃，是一个七元环的环庚三烯和五元环的环戊二烯合并而成，它有10个π电子，符合4n+

4、2规则。七元环有把电子给五元环的趋势，每一个环上都有一个4n+2π电子体系。