第二节皂苷

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1、第二节皂苷★定义：该类化合物溶于水后，形成的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫，这类化合物称为皂苷。★分布1、甾体皂苷：主要分布百合科、玄参科、龙舌兰科等单子叶植物中。2、三萜皂苷：菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科及玄参科。少数三萜类成分也存在于动物体。存在形式：多以游离或成苷成酯的形式存在★生物活性1、甾体皂苷类（1）抗生育：杀灭精子、抗早孕；主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。（2

2、）降血糖；（3）降低胆固醇和免疫调节（甘草酸）；（4）抗真菌、杀虫等；（5）防治心脑血管疾病；（6）抗肿瘤。2、三萜皂苷类如：乌苏酸为夏枯草等植物的抗癌活性成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗癌活性成分人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。第一节结构与分类按苷元结

3、构分为（考点）1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构；2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯单位。一、甾体皂苷：由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有27个碳，其基本碳架称为螺旋甾烷及其异构体异螺旋甾烷。（一）甾体皂苷元的结构特点（考点1,4,6,7）1、分子中含有A、B、C、D、E、F六个环，A、B、C、D环为甾体母核；C17位上侧链和C16骈合为五元含氧环（呋喃环E），E环上又以螺缩酮形式连接六元含氧环（吡喃环F），共同组成螺旋甾烷结构。2、甾核四个环的稠合方式为A/B顺式（5β、10β）或

4、反式（5α、10β），B/C（8β、9α）和C/D（13β、14α）均为反式。3、所有的甾体皂苷元在C10、C13、C20和C25位都有一个甲基，C10、C13位的甲基为角甲基，均为β-型；C20位甲基为α-型。由于F环为椅式，C25位的甲基应有立方体异构，C25位为竖键时，为β-型，其绝对构型为S型（L型），C25位甲基为平伏键时，为α-型，其绝对构型为R型（D型）。4、分子中有多个羟基，大多数在C3位上有羟基，多为β-型并常与糖结合成苷。5、苷元上常含有羰基和双键，羰基常在C12位上，少数在C6和C11位

5、上。双键常在Δ5（6）、Δ9（11）。6、分子中有三个手性碳：C20、C22、C257、甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又称为中性皂苷。（二）甾体皂苷的结构分类1、单糖链皂苷：①糖链结合在C3-OH上（如知母皂苷A-Ⅲ和薯蓣皂苷）②糖链结合在C1-OH上（沿阶草皂苷D）2、双糖链皂苷：①两个糖链分别与甾体皂苷元上的C3-OH和F环变形后形成的-OCH3相结合，如颠茄皂苷A。②两个糖链分别与甾体皂苷元上的C3和C1位置的羟基结合。③两个糖链分别与甾体皂苷元上的C3-OH和F环开环后形成的-OH相结合

6、。二、三萜皂苷是由30个碳组成的萜类化合物，由六个异戊二烯单位组成。三萜皂苷分子多含有-COOH，又称为酸性皂苷。三萜皂苷的分类多按其苷元中30个碳组成环的数目多少，分为四环三萜皂苷和五环三萜皂苷。（一）四环三萜类（考点）1．羊毛脂烷型2．达玛烷型3．甘遂烷型4．环阿屯烷型5．葫芦烷型6．楝烷型（二）五环三萜（考点）1．齐墩果烷型2．乌苏烷型3．羽扇豆烷型4．木栓烷型第二节理化性质性状：苷元——多有较好结晶；苷——不易结晶，多为无色无定形粉末。溶解性：苷元——溶石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂；不溶于水。苷—

7、—易溶于热水、稀醇、热MeOH、EtOH；含水丁醇、戊醇对皂苷的溶解度较好。不溶或难溶乙醚、苯等极性小的有机溶剂味:苦而辛辣，粉末对人体粘膜有强烈刺激性，尤其鼻内粘膜的敏感性最大，吸入鼻内能引起喷嚏。因此，有的皂苷内服，能刺激消化道粘膜，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。起泡性（考点4）1.具有表面活性剂的作用，能降低水溶液的表面张力。（清洁剂，乳化剂）2、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久性的泡沫，不因加热而消失（与蛋白质水溶液产生的泡沫相区别）；3、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂性的皂苷元部分及亲

8、水性的多糖部分比例；4、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫与溶液的PH有关；中性皂苷在碱性条件下产生较稳定的泡沫，在酸性的条件下泡沫不稳定；（甾体皂苷）酸性皂苷在碱性或酸性条件下，产生的泡沫的持久性相同。(三萜皂苷)用此现象可以区别甾体皂苷与三萜皂苷。溶血性（考点）皂苷又称皂毒类，是指其有溶血作用，即由于其可与细胞膜上的胆固醇生成不溶于水的复合物，生成沉淀，破坏了血红细胞的正常渗透，使血球内渗透压增加