2017年高考化学二轮复习专题14常见有机物及其应用（讲）（含解析）

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专题14常见有机物及其应用(讲)(1)考纲要求1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。6.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。7.以上各部分知识的综合运用(2)命题规律近三年高考有机部分主要考查：有机物的组成、结构及同分异构体问题，同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。预测2016年高考I卷的选择题考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断。【例1】【2016年高考新课标I卷】下列关于有机化合物的说法正确的是()A.2-甲基丁烷也称异丁烷b.rti乙烯生成乙醇属于加成反应C.GlbCl有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物【答案】B【解析】试题分析：A2甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；B.乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH,形成乙酉雲发生反应趣是加成反应，正确；C.GHgCl有4种不同位蚤的H原子，它们分别被C1原子取代，就得到4种同分异构体，错误；D.油脂不是高分子化合物，错误。【考点定位】考查有机物结构和性质判断的知识。【名师点睹】有机物种类几百万种，在生活、生产等多有涉及。有机物往往存在分子式相同而结构不同的现象，即存在同分异构体，要会对物质进行辨析，并会进行正确的命名。CJUC1可看作是分子中的一个H原子被一个C1原子取代产生的物质，C.JL。有CHMCH2CH2CH3、 (CHZhCHQb两种不同的结构，每种结构中含有2种不同的H原子，所以CHjCI有四种不同的结构；对于某一物质来说，其名称有习惯名称和系统命名方法的名称，要常握系统命名方法及原则。有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断和应用。有机物是含有碳元素的化合物，若分子的相对分子质量不确定，则该物质是高分子化合物，若有确定的相对分子质量，则不是高分子化合物。而不能根据相等分子质量大小进行判断。掌握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键，本题难度不大。【例2］【2016年髙考新课标II卷】下列各组屮的物质均能发生加成反应的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和漠乙烷D.丙烯和丙烷【答案】B【解析】试题分析：苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、浪乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。【考点走位】考查有机反应类型【名师点睛】本题考查有机反应类型。取代反应、加成反应的异同比较如下：①有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代昔的反应，称为取代反应；有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应称为加成反应；②“上一下一，有进有出呢取代反应的特点，「断一，加二都进来”是加成反应的特点：③一般来说，烷怪、苯、饱和酹、饱和卤代怪往往容易发生取代反应，而含碳碳双键或碳確三键或苯环的有机物容易发生加成反应。◊♦讲基砒一、知识网络 有机化合物桂的衍生物合成高分了化合物料胶维塑橡纤甲烷：只含C—H键I乙烷、丙烷：含有C—H键、C—C键r怪］乙烯.含有CC键、C=C键苯：务有C—H键，诫碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键乙醇：含有轻基乙酸：含有竣基SS：乙酸乙酯糖类：单糖.低聚糖和多糖蚩白质多糖：淀粉、纤维素天然高分了化合物蛋白质天然橡胶二、有机物的常考规律1.甲烷的特性：甲烷与氯气的混合气体在光照条件下发生取代反应，生成的产物有五种：CIhCKCH2CI2、CHCh、CCSHC1,物质的量最多的是HC1。2.乙烯的特性：通入酸性高猛酸钾溶液中，高猛酸钾溶液的紫色褪去，体现了乙烯的还原性；乙烯通入漠的四氯化碳溶液中，溶液慢慢褪色，乙烯与漠发生加成反应。3.苯的特性：有芳香气味，但加入到酸性高猛酸钾溶液、澳的四氯化碳溶液均不褪色；苯与澳在铁作催化剂条件下发生収代反应；在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生取代反应；在鎳作催化剂作用下与氢气发生加成反应，产物为环己烷。4.乙醇的特性：与钠反应，生成乙醇钠和氢气，加入酚瞅显红色；在铜作催化剂作用下，与氧气反应生成乙醛（醇的催化氧化）。5.乙酸的特性：乙酸能使指示剂变色，如使蓝色石蕊试纸变红，使pll试纸变红；与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯。6.葡萄糖、淀粉和蛋白质具有独特的反应（特征反应），可用于这些物质的检验。加入的试剂反应条件现彖葡萄糖银氨溶液水浴加热形成银镜新制备的氢氧化铜浊液加热至沸腾砖红色沉淀淀粉碘酒（或碘水）常温蓝色蛋白质浓硝酸酒精灯微热变黄（颜色反应）点燃法烧焦羽毛的气味三、常见有机反应类型反应类型代表物质举例 取代反应烷姪、芳香绘等+H0・NO，浓也—H2O+<^>—N02加成反应烯桂、烘坯、芳香炷等不饱和CH2=CHo+HCl'倍化生CH3CH2C1酯化反应醇与竣酸或无机含氧酸£催化剂?|CH3C—OH+H—O—CH2CH3CH3C—O—CH^CH3+H2O△水解条件产物蔗糖加热、稀硫酸作催化剂葡萄糖和果糖淀粉、纤维素加热、稀硫酸作催化剂葡萄糖油脂加热、酸作催化剂丙三醇（甘油）和高级脂肪酸加热、碱作催化剂丙三醇和高级脂肪酸钠蛋白质酶作催化剂氨基酸◊♦餅典例川、糖类、油脂、蛋白质的水解反应【例1】【2016届唐山二模】雌二醇的结构简式如右图，下列说法不正确的是A.能与M、NaOH溶液、N&C03溶液反应B.能发生加成反应、取代反应、消去反应C.该分子屮所有碳原子不可能在同一个平面内D.可与FeCb溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应【答案】D【解析】试题分析：A・该物质含有醇轻基、酚爲基，可以与Nm发生反应产生氢气；含有酚轻基，可以与N2H溶'液、溶滋反应，正确；B.该物质含有苯环，能发生加成反应；含有酚爲基，所以可以发取代反应;由于罄軽基连接的碳原子的邻位碳原子上含有H原子，所以可以发生消去反应，正确：C.该物质含有饱和碳原子〉由于饱和碳原子是四面体结构'所以该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，正确；D.由于 物质分子中含有酚轻基，所以可与FeCh滚液发生显色反应，也能发生氧化反应，错误。考点：考查有机物的结构与性质的关系的知识。【趁热打铁】【2016届郴州一模】乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是（）乙酸橙花酯①lmol该有机物可消耗3molH2；②不能发生银镜反应；③分子式为心2出。02；④它的同分异构体屮可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOIIA.②③④B.①④⑤C.①②③D.②③⑤【答案】D【解析】试题分析：该有机物含有碳碳双键和酯基。①1摩尔该有机物能消耗2摩尔氢气，错误；②没有醛基，不能发生银镜反应，正确；③给有机物分子式为C12H2oO2,正确；④该分子式分析，当有苯环时，氢原子最多为18个，所以不能含有苯环，即不可能有酚类，错误；⑤含有酯基，1摩尔该有机物水解消耗1摩尔氢氧化钠，正确。故选D。考点：有机物的结构和性质【例2][2016届厦门一模】分子式为C9H8O2的芳香族化合物中能与漠水反应,并能与NaHCOs溶液反应的同分异构体有儿种（不考虑立体异构）（）A.4B.5C.6D.7【答案】B【解析】试题分析：分子式为CgHO的芳香族化合物中能与漠水反应，含有碳碳双键，能与NaHCOa溶液反应，含有竣基，该物质的同分异构体有5种，苯环上分别连接一CH=CHC00H、一C（COOH）=CH3；苯环上连接一CH=CH2和一C00I1,有邻、间、对3种，共计5种，选B。考点：考查有机物的结构、同分异构体的书写。【趁热打铁】【2016届江西省八所重点中学盟校模拟】有机物甲的分子式为C’HO,其中氧的质量分数为20.25%，碳的质量分数为68.35%。在酸性条件下，甲水解生成乙和丙两种有机物；在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的结构可能有() A.8种B.14种C.16种D.18种【答案】C【解析】试题分析：根据题意知有机物甲的分子式为其中氧的质量分数为20.25%,则有机物甲的相对分子质量为32一20.25%=158,又碳的质量分数为6&35%,则有机物甲中含有的碳原子数为158X68.35%/12=9,结合有机物甲的相对分子质量确定有机物甲中氢原子数为18,此有机物为的分子式为CgHiuCho在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯.由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的浚酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的稷酸有2种同分异构体：CHsCHbCHiCOOH,(CH^CHCOOH。含有5个C原子的酵的有8种同分异构体:<^CH2<^CH2CH2OH,OfeCHbCHjCHtOH)CH3,CHsCHbOKOH)CH2CH35CH3CH2CH(CH3)CHbOH,CH3CH2C(OH)(CHs)2,CH3CH(OH)CH(CH3)2,CH2(OH)CHbCH(CH3)2,(ODiCCHbOH,所以有机物甲的同分异构体数目有2X8=1®选B。考点：考查有机物推断和同分异构体判断◊♦餅方眩同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；①丁烷、丁烘、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊烘有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、CH。(芳香炷)有4种;⑤己烷、C7H80(含苯环)有5种；®CsH802的芳香酯有6种;⑦戊基、GH12(芳香坯)有8种。(2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法：例如：二氯苯CgHiCL有3种，四氯苯也有3种(C1取代H)；又如：CH』的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH：>的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的盘原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)【例1L2016届遵义二次联考】现有三种有机化合物的分子式：①CH2②CsHeCS③CsHio则它们的链状同分异构体数由多到少的顺序为（）A.③'②〉①B.②＞©＞③C.①〉②，③D.②沁＞① 【答案】A【解析】试题分析：①为戊烷，总共有三种同分异构体即为正戊烷，异戊烷，新戊烷。②为有四种同分异构体〉③为C5H10,有五种同分异构体，故选A。考点：同分异构体个数的判断。误区警示：根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构；就每一类物质，写出官能团的位置异构体；碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写；检查是否冇书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否冇书写错误。